3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-furanoseurononitrile | 15480-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-furanoseurononitrile
• 英文别名: 1α,2α-O-Isopropyliden-3β-O-acetyl-4β-cyan-tetrahydro-furan-1α,2α,3β-triol
• CAS: 15480-87-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• 分子量: 227.217
• InChiKey: VOYZPJQTDSXHIG-BZNPZCIMSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-furanoseurononitrile 在 甲醇 、 三氯溴甲烷 、 氨 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 123.0h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-6-C-(4′-(carbamoyl)thiazol-2′-yl)-D-ido-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of new thiazole hybrids with [3.3.0]furofuranone or tetrahydrofuran scaffolds

  摘要：

  我们合成了新的噻唑杂化物，并评估了它们对一组人类恶性细胞系的体外细胞毒性。合成混合物 3 和 7 的关键步骤是先将适当的醛基硝酸酯与半胱氨酸乙酯盐酸盐缩合，然后用二氮杂双环烯处理生成的噻唑类化合物，形成噻唑环。将 2-(三甲基硅基)噻唑立体选择性加到通过高碘酸盐裂解受适当保护的 d-葡萄糖衍生物中的末端二醇官能团而得到的半缩醛中，制备出了生物异构体 8 和 14。获得的类似物在几种肿瘤细胞系的培养中显示出不同的抗增殖活性。杂交化合物 6 在 HeLa 细胞中的活性最强，分别比先导化合物 1 和 2 强 10 倍和 4 倍以上。在 Raji 细胞中活性最强的化合物是杂交 12 号，其活性比临床抗肿瘤药物多柔比星高出近 2 倍。与先导物 1 相比，所有类似物在 A549 细胞中的活性都更强，而化合物 6 和 7 的活性略高于多柔比星。初步的结构与活性关系分析表明，在第 7 类类似物的 C-3 位上存在肉桂酸基团会提高所产生的分子杂交化合物的活性。

  DOI：

  10.2298/jsc221130002k
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2-O-isopropylidene)-α-D-xylopentadialdo-1,4-furanose oxime 、 乙酸酐 以92 %的产率得到3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-furanoseurononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of new thiazole hybrids with [3.3.0]furofuranone or tetrahydrofuran scaffolds

  摘要：

  我们合成了新的噻唑杂化物，并评估了它们对一组人类恶性细胞系的体外细胞毒性。合成混合物 3 和 7 的关键步骤是先将适当的醛基硝酸酯与半胱氨酸乙酯盐酸盐缩合，然后用二氮杂双环烯处理生成的噻唑类化合物，形成噻唑环。将 2-(三甲基硅基)噻唑立体选择性加到通过高碘酸盐裂解受适当保护的 d-葡萄糖衍生物中的末端二醇官能团而得到的半缩醛中，制备出了生物异构体 8 和 14。获得的类似物在几种肿瘤细胞系的培养中显示出不同的抗增殖活性。杂交化合物 6 在 HeLa 细胞中的活性最强，分别比先导化合物 1 和 2 强 10 倍和 4 倍以上。在 Raji 细胞中活性最强的化合物是杂交 12 号，其活性比临床抗肿瘤药物多柔比星高出近 2 倍。与先导物 1 相比，所有类似物在 A549 细胞中的活性都更强，而化合物 6 和 7 的活性略高于多柔比星。初步的结构与活性关系分析表明，在第 7 类类似物的 C-3 位上存在肉桂酸基团会提高所产生的分子杂交化合物的活性。

  DOI：

  10.2298/jsc221130002k