3-苯基-5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑 | 1736-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基-5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 5-trifluoromethyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazole；3-Phenyl-5-(trifluormethyl)-1.2.4-oxadiazol
• CAS: 1736-55-6
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• 分子量: 214.147
• InChiKey: FOZQKOVYLWVKJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑 在 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(trifluoromethyl)-3-phenyl-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  5-全氟烷基-1,2,4-恶二唑与肼和甲基肼反应中的五至六元环重排

  摘要：

  已经研究了5-全氟烷基-1，2，4-恶二唑与肼或甲基肼作为二齿亲核试剂的肼解反应。通过将双齿亲核试剂添加到1,2,4-恶二唑的C（5）-N（4）双键中，然后进行涉及第二个亲核位点的开环和闭环（ANRORC）来进行反应试剂。此闭环步骤可能涉及1,2,4-恶二唑的原始C（3）（产生5至5元环重排）或与之相连的另一个亲电子中心（利用5至5六元环重排）。替代性的初始亲核攻击可能涉及在C（3）处连接的另一个亲电子中心，即羰基，导致the原子的形成，该hydr经过Boulton-Katritzky重排（BKR）。选择的反应路径取决于所用亲核试剂和C（3）上取代基的性质。与以前的假设不同，当使用甲基肼时，观察到的区域化学总是显示受较少的NH影响的首选初始攻击C（5）上亲核试剂的2个末端。而且，新的光谱学证据允许将正确的结构分配给由5-全氟烷基-3-苯基-1，2，4-恶二唑与甲基肼反应形成的产物。

  DOI：

  10.1021/jo061251e
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基苯酰胺盐酸盐 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~72.0 ℃ 、1.62 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-苯基-5-(三氟甲基)-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties ofO-Vinylamidoximes

  摘要：

  O-乙烯基偕胺肟 2 由偕胺肟 1 和乙炔在超碱体系（KOH/DMSO、KOH/NMP、NaOH/CsF/NMP）中合成，制备收率高达 80%。它们在 150 °C 以上会爆炸性分解，可抵抗 KOH/DMSO 系统中的溶剂分解（100 °C，3 小时）和聚合（AIBN、UV）。 O-乙烯基苯甲偕胺肟 2b 用 (CF3CO)2O/吡啶三氟乙酰化得到 5-三氟甲基-3-苯基-1,2,4-恶二唑 (3)，产率 49%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18721

文献信息

• Triazolone derivatives
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20080015199A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  A Compound represented by the following general formula (1), salts thereof or hydrates of the foregoing is a novel compound useful for treatment and/or prevention of diseases associated with thrombus formation, and which is safer with suitable physicochemical stability. [wherein R 1a , R 1b , R 1c and R 1d each independently represent hydrogen, etc.; R 2 represents optionally substituted phenyl, etc.; R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.; and Z 1 and Z 2 each independently represent hydrogen]

  以下一般式（1）表示的化合物，其盐或上述化合物的水合物是一种新型化合物，可用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更安全。 [其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立表示氢等；R2表示可选择取代的苯基等；R3表示可选择取代的C6-10芳基等；Z1和Z2分别独立表示氢]
• Synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles using tetrabutylammonium fluoride as a mild and efficient catalyst
  作者：Anthony R Gangloff、Joane Litvak、Emma J Shelton、David Sperandio、Vivian R Wang、Kenneth D Rice

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02288-7

  日期：2001.2

  Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was found to be a mild and efficient catalyst for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. Using 0.1–1.0 equivalents of TBAF in THF for 1–24 h at room temperature, alkanoyl- and aroyloxyamidines were converted in high yield to the corresponding 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. A variety of R and R′ substituents were investigated.

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。
• 2,2,2-Trifluoroacetaldehyde <i>O</i>-(Aryl)oxime: A Precursor of Trifluoroacetonitrile
  作者：Bo Lin、Yunfei Yao、Yangjie Huang、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00637

  日期：2022.3.18

  The preparation of 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime, a previously inaccessible precursor of trifluoroacetonitrile, via reaction of hydroxylamine and trifluoroacetaldehyde hydrate is reported. This precursor released CF3CN in quantitative yield under mildly basic conditions. The precursor was successfully used in the synthesis of trifluoromethylated oxadiazoles. The facile, cost-effective,

  报道了通过羟胺和三氟乙醛水合物的反应制备2,2,2-三氟乙醛O- (芳基)肟，这是一种以前难以获得的三氟乙腈前体。该前体在弱碱性条件下以定量产率释放CF 3 CN。该前体成功地用于三氟甲基化恶二唑的合成。简便、经济、可扩展和可回收的程序使这些三氟乙腈前体普遍适用。
• "MULTI-TARGET" COMPOUNDS WITH INHIBITORY ACTIVITY TOWARDS HISTONE DEACETYLASES AND TUBULIN POLYMERISATION, FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：UNIVERSITE PARIS-SUD

  公开号：US20190023645A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to the design of novel molecules, referred to as “multi-target” molecules, having a double pharmacophore and acting both as inhibitors of histone deacetylases (HDACs) and as inhibitors of tubulin polymerisation. The invention also describes the method for synthesising the “multi-target” molecules and their use in the treatment of cancer, a pharmaceutical composition comprising at least one “multi-target” molecule, and the use of such compositions in the treatment of cancer.

  本发明涉及新型分子的设计，被称为“多靶点”分子，具有双药效团，既作为组蛋白去乙酰化酶（HDACs）的抑制剂，又作为微管聚合的抑制剂。该发明还描述了合成“多靶点”分子的方法及其在癌症治疗中的应用，包括至少一种“多靶点”分子的药物组合物，以及这些组合物在癌症治疗中的应用。
• Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
  申请人：BASF SE

  公开号：US20200045974A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention relates to novel trifluoromethyloxadiazoles of the formula I, or the N-oxides, or the agriculturally useful salts thereof; and to their use for controlling phytopathogenic fungi; and to a method for combating phytopathogenic harmful fungi, which process comprises treating the fungi, the plants, the soil or seeds to be protected against fungal attack, with an effective amount of at least one compound of the formula I, or an N-oxide, or an agriculturally acceptable salt thereof; and to agrochemical compositions comprising at least one compound of the formula I; and to agrochemical compositions further comprising seeds.

  本发明涉及公式I的新型三氟甲氧噻二唑，或其N-氧化物，或其农业上有用的盐；以及它们用于控制植物病原真菌的用途；以及一种用于防治植物病原真菌的方法，该方法包括使用公式I的至少一种化合物，或其N-氧化物，或其农业上可接受的盐的有效量来处理真菌、植物、土壤或需要受到真菌攻击保护的种子；以及包含至少一种公式I的农药组合物；以及进一步包含种子的农药组合物。

表征谱图