(1R,2R,3R,4R)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-hydroxymethylcyclopentane | 153011-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,4R)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-hydroxymethylcyclopentane
• 英文别名: tert-butyl ((6aR,8R,9S,9aR)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropylhexahydrocyclopenta [f][1,3,5,2,4] trioxadisilocin-8-yl)carbamate；(-)-(6aR, 8R, 9S, 9aR)-tert-butyl N-(hexahydro-9-hydroxy-2,2,4,4-tetraisopropyl cyclopenta [f]-1,3,5,2,4-trioxadisilocin-8yl) carbamate；tert-butyl N-[(6aR,8R,9S,9aR)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,7,8,9,9a-hexahydrocyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl]carbamate
• CAS: 153011-44-0
• 化学式: C₂₃H₄₇NO₆Si₂
• 分子量: 489.8
• InChiKey: WKWUKDQESMRSAI-MXEMCNAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,4R)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-hydroxymethylcyclopentane 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 79.67h， 生成 N-1-{(1R,2S,3R,4R)-2-(methoxymethyloxy)-3-methoxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl}-5'-O-{bis(phenylthio)phosphoryl}-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  循环 ADP-核糖的稳定和细胞类型选择性类似物的合成，Ca2+-Mobilizing 第二信使。N1-核糖部分的构效关系1

  摘要：

  我们以前开发了循环 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 2) 作为稳定模拟的循环 ADP-核糖 (cADPR, 1)，Ca(2+) 动员第二信使。一系列 N1-核糖修饰的 cADPcR 类似物，设计为 cADPR 的新型稳定模拟物，它们是 2"-脱氧类似物 3、3"-脱氧类似物 4、3"-脱氧-2"-O-(甲氧基甲基) 类似物 5、3"-O-甲基类似物 6、2",3"-dideoxy 类似物 7 和 2",3"-dideoxydidehydro 类似物 8，使用与苯硫代磷酸酯型的关键分子内缩合反应成功合成我们研究了这些类似物和 cADPR 的构象，发现腺嘌呤和 N9-核糖部分之间以及腺嘌呤和 N1-核糖部分之间的空间排斥是构象的决定因素。Ca(2+)-动员效应被系统地评估使用三个不同的生物系统，即海胆卵、 NG108-15 神经元细胞和Jurkat T 淋巴细胞。这些 cADPR 类似物对

  DOI：

  10.1021/ja050732x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R)-4-amino-2,3-dihydroxycyclopentane-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.75h， 生成 (1R,2R,3R,4R)-1-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3,6-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-4-hydroxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  由包含非天然核苷和扩展的芳香核糖核酸的嘧啶寡核苷酸形成的三螺旋结构：从大沟中插入作为识别C·G和T·A碱基对的方法

  摘要：

  通过寡核苷酸定向的三重螺旋形成对双螺旋DNA的序列特异性识别主要限于嘌呤束。为了鉴定潜在的能够扩展三重螺旋复合物序列范围的先导化合物，我们设计了两个具有通过酰胺键连接的核碱基的碳环核苷。N 5 -[（1 R，2 S，3 R，4 R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基] -2-{[（（1 H-吡咯-2-基）羰基]-氨基}噻唑-5-羧酰胺（L1）和2-苯甲酰胺基-N 5 -[（1 R，2 S，3 R合成了4个R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基]噻唑-5-羧酰胺（L2），并掺入嘧啶寡核苷酸中。发现1 H-吡咯NH的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）保护基与嘧啶寡核苷酸的DNA固相合成相容。通过定量DNA酶I足迹分析，二者的非天然核苷L1和L2表明优先在嘌呤碱基嘧啶的结合：L1 / 2 ·（C·G）≈ L1 / 2 ·（T·A）> L1 / 2 ·（G·C ）≈ L1

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800618

文献信息

• US6392085
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2023/59695
  申请人：——

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  公开（公告）日：——