methyl (1S,2R,3S,4R)-4-amino-2,3-dihydroxycyclopentane-1-carboxylate | 771428-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1S,2R,3S,4R)-4-amino-2,3-dihydroxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 771428-01-4
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: DTTVJFYENZGXEP-KCDKBNATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.77
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R)-4-amino-2,3-dihydroxycyclopentane-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙基硼氢化锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 158.75h， 生成 tert-butyl ((6aR,8R,9S,9aR)-2,2,4,4-tetraisopropyl-9-methoxyhexahydro-cyclopenta[f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-8-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  由包含非天然核苷和扩展的芳香核糖核酸的嘧啶寡核苷酸形成的三螺旋结构：从大沟中插入作为识别C·G和T·A碱基对的方法

  摘要：

  通过寡核苷酸定向的三重螺旋形成对双螺旋DNA的序列特异性识别主要限于嘌呤束。为了鉴定潜在的能够扩展三重螺旋复合物序列范围的先导化合物，我们设计了两个具有通过酰胺键连接的核碱基的碳环核苷。N 5 -[（1 R，2 S，3 R，4 R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基] -2-{[（（1 H-吡咯-2-基）羰基]-氨基}噻唑-5-羧酰胺（L1）和2-苯甲酰胺基-N 5 -[（1 R，2 S，3 R合成了4个R）-3-羟基-4-（羟甲基）-2-甲氧基环戊基]噻唑-5-羧酰胺（L2），并掺入嘧啶寡核苷酸中。发现1 H-吡咯NH的2-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基（SEM）保护基与嘧啶寡核苷酸的DNA固相合成相容。通过定量DNA酶I足迹分析，二者的非天然核苷L1和L2表明优先在嘌呤碱基嘧啶的结合：L1 / 2 ·（C·G）≈ L1 / 2 ·（T·A）> L1 / 2 ·（G·C ）≈ L1

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800618
• 作为产物：
  描述：

  (-)-文斯内酯 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (1S,2R,3S,4R)-4-amino-2,3-dihydroxycyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED AZOLE AND FURAN BASED NUCLEOSIDE ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DE NUCLÉOSIDES À BASE D'AZOLE ET DE FURANE FUSIONNÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present invention is directed to compounds and compositions comprising thereof. Further, methods of use such as for the treatment and prevention of cancer and other diseases responsive to the inhibition of UAE and/or UBA6 in a subject in need thereof are also provided.

  公开号：

  WO2023021498A1

文献信息

• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• Substituted carbonucleoside derivatives useful as anticancer agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10220037B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  Compounds of the general formula): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  通式）的化合物： 这些化合物的制备工艺、含有这些化合物的组合物以及这些化合物的用途。
• [EN] 2,3-DIHYDROXY CYCLOPENTANE DERIVATIVES OF PURINES<br/>[FR] DERIVES 2,3-DIHYDROXYCYCLOPENTANE DE PURINES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1996002543A1

  公开（公告）日：1996-02-01

  (EN) 2,3-dihydroxy cyclopentane derivatives are described having general formula (I) and salts and solvates thereof, wherein: R1 is hydrogen, C3-8cycloalkyl or C1-6alkyl; R2 is C3-8 cycloalkyl, C3-8cycloalkylC1-6alkyl, Alk1Y, -(CHR5)m(Alk2)nZ or appropriately substituted C3-8cycloalkyl, C3-8cycloalkylC1-6alkyl, pyrrolidin-3-yl, 2-oxopyrrolidin-4-yl, 2-oxopyrrolidin-5-yl, piperidin-3-yl or piperidin-4-yl, and Q is oxygen or sulphur. Compounds of formula (I) and their salts and solvates have use in medicine as anti-inflammatory agents, particularly in the treatment of patients with inflammatory conditions who are susceptible to leukocyte-induced tissue damage.(FR) Des dérivés de 2,3-dihydroxycyclopentane ont la formule générale (I), dans laquelle R1 représente hydrogène, cycloalcoyle C3-8 ou alcoyle C1-6; R2 représente cycloalcoyle C3-8, alcoyle C1-6 de cycloalcoyle C3-8; Alk1Y, -(CHR5)m(Alk2)nZ ou cycloalcoyle C3-8, alcoyle C1-6 de cycloalcoyle C3-8, pyrrolidin-3-yle, 2-oxopyrrolidin-4-yle, 2-oxopyrrolidin-5-yle, pipéridin-3-yle ou pipéridin-4-yle substitués de manière appropriée, et Q représente oxygène ou soufre. Les composés ayant la formule (I), ainsi que leurs sels et solvates, sont utiles en médecine comme agents anti-inflammatoires, notamment pour traiter des patients souffrant d'états inflammatoires et susceptibles de présenter des lésions tissulaires induites par des leucocytes.

  具有通用式（I）的2,3-双羟基环戊烷衍生物及其盐和结晶水合物被描述为：其中R1代表氢、C3-8环烷基或C1-6烷基；R2代表C3-8环烷基、C3-8环烷基-C1-6烷基、Alk1Y、-(CHR5)m(Alk2)nZ或其他适当取代的C3-8环烷基、C3-8环烷基-C1-6烷基、吡啶-3-yl、2-氧吡啶-4-yl、2-氧吡啶-5-yl或吡啶-4-yl，并且Q代表氧或硫。根据通用式（I）及其盐和结晶水合物的化合物在医学上用于抗炎药物，尤其是在治疗由于白细胞诱导的组织损伤的病人中。
• SUBSTITUTED CARBONUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3464249B1

  公开（公告）日：2021-08-11