(3R,6R,7aR,7S)-7-hydroxy-6-(2-methylallyl)-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one | 654061-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,6R,7aR,7S)-7-hydroxy-6-(2-methylallyl)-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
• 英文别名: (3R,6R,7S,7aR)-7-hydroxy-6-(2-methylprop-2-enyl)-3-phenyl-3,6,7,7a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 654061-24-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: UTLFRJSCJVGCPU-HGTKMLMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6R,7aR,7S)-7-hydroxy-6-(2-methylallyl)-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3aR,6aS,6R)-(2,2-dimethylhexahydrofuro[2,3-c]pyrrol-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (2,2-Dimethylhexahydrofuro[2,3-c]pyrrol-6-yl)methanol: A Conformationally Restricted Congener of Nonproteinogenic 3-Hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  由(S)-焦谷氨醇衍生的内酰胺 6 被转化为非蛋白原性 3-羟基-4-甲基脯氨酸的构象受限同系物。前体 5b 的制备是通过非对映选择性环氧化反应，然后通过区域选择性打开环氧乙烷环来实现的。碘介导的环化反应用于组装 2 的醚分子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42426
• 作为产物：
  描述：

  (3R,7aS)-6-(2-methylallyl)-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 samarium diiodide 、 双氧水 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (3R,6R,7aR,7S)-7-hydroxy-6-(2-methylallyl)-3-phenyltetrahydropyrrolo[1,2-c]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of (2,2-Dimethylhexahydrofuro[2,3-c]pyrrol-6-yl)methanol: A Conformationally Restricted Congener of Nonproteinogenic 3-Hydroxy-4-methylproline

  摘要：

  由(S)-焦谷氨醇衍生的内酰胺 6 被转化为非蛋白原性 3-羟基-4-甲基脯氨酸的构象受限同系物。前体 5b 的制备是通过非对映选择性环氧化反应，然后通过区域选择性打开环氧乙烷环来实现的。碘介导的环化反应用于组装 2 的醚分子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42426