3-苯基-5-羟基-1,2,4-噁二唑 | 1456-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基-5-羟基-1,2,4-噁二唑
• 中文别名: 3-苯基-1,2,4-噁二唑-5-醇；1,2,4-恶二唑-5(4H)-酮,3-苯基-；3-苯基-5-羟基-1,2,4-恶二唑；3-苯基-1,2,4-恶二唑-5(4H)-酮；3-苯基-2H-1,2,4-恶二唑-5-酮；试剂3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-ol；3-苯基-1,2,4-恶二唑-5-醇
• 英文名称: 3-phenyl-4H-[1,2,4]oxadiazol-5-one
• 英文别名: 3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one；3-Phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one；3-phenyl-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 1456-22-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00956166
• 分子量: 162.148
• InChiKey: LMBDRBXGTCUBIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  198 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-5-羟基-1,2,4-噁二唑 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 4-benzyl-3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 NH催化的乙二唑酮与乙酰胺的正式[3 + 2]环加成反应：氨基咪唑的简单获得途径†

  摘要：

  恶二唑酮首先用作Tf 2 NH催化的与酰胺类的环加成反应中的三原子偶联伙伴。这种正式的[3 + 2]环加成反应可快速合成具有广泛底物范围的氨基咪唑。该方法还具有无金属的催化环加成工艺，可在生物活性分子的合成中找到应用。此外，所得的N-甲基产物可以进一步容易地转化为游离的NH氨基咪唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob00701a
• 作为产物：
  描述：

  N¹-benzoyl-N³-cyanoguanidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 羟胺 作用下， 生成 3-苯基-5-羟基-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of dicyandiamide. IV. Reaction of acyldicyandiamides with hydroxylamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50014a006

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXADIAZOLE
  申请人：REMYND NV

  公开号：WO2015140130A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a compound of formula (I) or (II) or a stereoisomer, enantiomer, racemic, or tautomer thereof, (I) (II) wherein R1,R2,R3,L1,L2,L3,L4,L5 and n, have the same meaning as that defined in the claims and the description. The present invention also relates to compositions, in particular pharmaceuticals, comprising such compounds, and to uses of such compounds and compositions for the prevention and/or treatment of metabolic disorders and/or neurodegenerative diseases, and/or protein misfolding disorders.

  本发明涉及式(I)或(II)的化合物或其立体异构体、对映体、消旋体或互变异构体，其中R1、R2、R3、L1、L2、L3、L4、L5和n的含义与权利要求和说明中定义的含义相同。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，特别是药物，以及利用这些化合物和组合物预防和/或治疗代谢紊乱和/或神经退行性疾病和/或蛋白质错折性疾病的用途。
• Untersuchungen zur Cyclokendensation vono-aminophenyl-substituierten Ketoximen und Amidoximen mit Carbonylverbindungen zu anellierten Chinazolinderivaten
  作者：Jürgen Lessel

  DOI：10.1002/ardp.19953280502

  日期：——

  und Ketonen zu cyclischen Amidin‐ bzw. Chinazolin‐N‐oxiden 5, mit Diethylcarbonat ergibt Anthranilsäureamidoxim (3c) das Oxadiazolon 12. Dieses erfährt bei der Thermolyse eine Ringtransformation zu dem Aminoindazol 14, mit Ketonen erfolgt der Ringschluß zu den anellierten Chinazolinderivaten 22. Zur Erklärung des Reaktionsverlaufs werden semiempirische Molekülorbitalverfahren und die Störungstheorie

  o - 氨基苯基取代的酮肟和酰胺肟 3 与醛和酮反应形成环状脒或喹唑啉 N-氧化物 5，再与碳酸二乙酯反应生成邻氨基苯甲酰胺（3c）恶二唑酮 12。这在热解过程中发生环转化为氨基吲唑在图14中，稠合喹唑啉衍生物22的闭环发生在酮类中，使用半经验分子轨道方法和微扰理论来解释反应过程。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS

  公开号：WO2018081167A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及对神经系统疾病治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合，可用于治疗或预防神经系统疾病。
• Tuning chemoselectivity in <i>O</i>-/<i>N</i>-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)phenyl triflates <i>via</i> aryne insertion
  作者：Lijing Zhou、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8cc00124c

  日期：——

  A finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates is reported, including silver-catalysed O-arylation and metal-free N-arylation.

  报道了一种可以精细调节的化学选择性，用于将3-芳基-1,2,4-噁二唑酮与ortho-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯进行芳基化反应，包括银催化的O-芳基化和无金属的N-芳基化。
• Oxadiazolone-Enabled Synthesis of Primary Azaaromatic Amines
  作者：Xiaolong Yu、Kehao Chen、Fan Yang、Shanke Zha、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02814

  日期：2016.10.21

  Despite their tremendous synthetic and pharmaceutical utility, primary azaaromatic amines remain elusive for access based on a generally applicable C–H functionalization strategy. An oxadiazolone-enabled approach is reported for convenient entry into N-unsubstituted 1-aminoisoquinolines through Co(III)-catalyzed redox-neutral, step-, atom-, and purification-economic C–H functionalization with alkynes

  尽管它们具有巨大的合成和制药用途，但基于普遍适用的C–H官能化策略，氮杂芳族伯胺仍然难以获得。恶二唑酮使能的方法据报道可方便地通过炔烃通过Co（III）催化的氧化还原中性，阶跃，原子和纯化经济的CHH功能化进入N-未取代的1-氨基异喹啉。甲15 Ñ标记实验揭示了两个恶二唑酮N原子作为引导位点的有效性。可以将已安装的伯胺用作合成有用的手柄，用于附接发散的附件。