methanesulfonic acid 2-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-ylamino)ethyl ester | 1259436-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 2-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-ylamino)ethyl ester
• CAS: 1259436-85-5
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₂O₄S
• 分子量: 380.852
• InChiKey: NBPFCRBFISUTEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-ylamino)ethyl ester 、 7-氯-4-(1-哌嗪基)喹啉 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 0.01h， 生成 (6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)-{2-[4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl]ethyl}amine
  参考文献：
  名称：

  合成新型4-氨基喹啉和喹啉-啶杂化物作为抗疟剂

  摘要：

  尽管在大多数流行地区对CQ和其他4-氨基喹啉药物均产生了抗药性，但研究结果提供了相当大的支持，即仍有巨大的潜力发现价格合理，安全且有效的新型4-氨基喹啉抗疟药。在本研究中，合成了新的侧链修饰的4-氨基喹啉衍生物和喹啉-r啶杂化物，并在体外针对恶性疟原虫的NF 54菌株进行了评估。在评估的化合物中，化合物17（MIC = 0.125μg/ mL）与标准药物CQ（MIC = 0.125μg/ mL）等价，化合物21（MIC = 0.031μg/ mL）的效力是CQ的四倍。化合物17显示通过腹膜内途径对剂量为50 mg / kg和25 mg / kg的CQ耐药约氏疟原虫N-67株感染的所有治疗过的瑞士小鼠进行了4天的治愈反应，并发现在该剂量下具有口服活性100 mg / kg的剂量持续4天。化合物17的有希望的抗疟药效力突出了探索针对新型抗疟药的特权4-氨基喹啉类的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.107
• 作为产物：
  描述：

  1-<(6-chloro-2-methoxy-9-acridinyl)amino>-2-hydroxyethane 、 甲基磺酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methanesulfonic acid 2-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-ylamino)ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新型4-氨基喹啉和喹啉-啶杂化物作为抗疟剂

  摘要：

  尽管在大多数流行地区对CQ和其他4-氨基喹啉药物均产生了抗药性，但研究结果提供了相当大的支持，即仍有巨大的潜力发现价格合理，安全且有效的新型4-氨基喹啉抗疟药。在本研究中，合成了新的侧链修饰的4-氨基喹啉衍生物和喹啉-r啶杂化物，并在体外针对恶性疟原虫的NF 54菌株进行了评估。在评估的化合物中，化合物17（MIC = 0.125μg/ mL）与标准药物CQ（MIC = 0.125μg/ mL）等价，化合物21（MIC = 0.031μg/ mL）的效力是CQ的四倍。化合物17显示通过腹膜内途径对剂量为50 mg / kg和25 mg / kg的CQ耐药约氏疟原虫N-67株感染的所有治疗过的瑞士小鼠进行了4天的治愈反应，并发现在该剂量下具有口服活性100 mg / kg的剂量持续4天。化合物17的有希望的抗疟药效力突出了探索针对新型抗疟药的特权4-氨基喹啉类的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.107