(R)-[(4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)methanol | 1384589-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-[(4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)methanol
• 英文别名: (R)-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanol
• CAS: 1384589-87-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: IRHNFGFNPUHQNW-MJBXVCDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 2-((3aS,4R,6R,7aS)-2,2-dimethyl-4-phenyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient synthesis of goniothalesdiol A

  摘要：

  A concise, simple, and efficient stereoselective total synthesis of goniothalesdiol A starting from commercially available 2-deoxy-D-ribose is described herein using a stereocontrolled Grignard reaction, olefin cross-metathesis, and oxy-Michael addition reactions as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.002
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-[(4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)methanol 、 (S)-[(4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl](phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  A simple and efficient synthesis of goniothalesdiol A

  摘要：

  A concise, simple, and efficient stereoselective total synthesis of goniothalesdiol A starting from commercially available 2-deoxy-D-ribose is described herein using a stereocontrolled Grignard reaction, olefin cross-metathesis, and oxy-Michael addition reactions as the key steps. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.002