8-propionyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one | 57368-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-propionyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
• 英文别名: 8-Propionyl-5,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,2,1-IJ]quinolin-4(2H)-one；6-propanoyl-1-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-11-one
• CAS: 57368-96-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: XQCVPLGVTDEFEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-propionyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-(1-hydroxy-propyl)-1,2,5,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of the Human Aldosterone Sythase CYP11B2

  摘要：

  该发明提供了一般式(I)的化合物，这些化合物是人类醛固酮合成酶的抑制剂，还包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗高醛固酮症和/或由11β-羟化酶（CYP11B1）介导的疾病或疾病的方法。

  公开号：

  US20110112067A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1-(2,3-二氢-1H-吲哚-1-基)丙基-1-酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8-propionyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6-PYRIDIN-3-YL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE HUMAN ALDOSTERONE SYNTHASE CYP11B2
  [FR] DÉRIVÉS DE 6-PYRIDIN-3-YL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE CYP11B2 HUMAINE

  摘要：

  公开号：

  WO2009135651A8

文献信息

• Inhibitors of the Human Aldosterone Sythase CYP11B2
  申请人：Hartmann Rolf W.

  公开号：US20110112067A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The invention provides compounds of the general formula (I) which are inhibitors of the human aldosterone synthase, and also pharmaceutical compositions containing these compounds, and a method of treating of hyperaldosteronism and/or disorders or diseases that are mediated by 11β-hydroxylase (CYP11B1) with these compounds.

  该发明提供了一般式(I)的化合物，这些化合物是人类醛固酮合成酶的抑制剂，还包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗高醛固酮症和/或由11β-羟化酶（CYP11B1）介导的疾病或疾病的方法。
• [EN] 6-PYRIDIN-3-YL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE HUMAN ALDOSTERONE SYNTHASE CYP11B2<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-PYRIDIN-3-YL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE CYP11B2 HUMAINE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2009135651A8

  公开（公告）日：2010-01-21
• [DE] MITTEL ZUM BEEINFLUSSEN DER WIRKUNGEN VON ORGANOPHOSPHORVERBINDUNGEN UND VERWENDUNG VON GALANTHAMIN, DESSEN DERIVATEN UND ANALOGA ZUM HERSTELLEN SOLCHER MITTEL<br/>[EN] COMPOSITIONS FOR INFLUENCING THE EFFECTS OF ORGANOPHOSPHORUS COMPOUNDS AND USE OF GALANTHAMINE, ITS DERIVATIVES AND ANALOGUES FOR PRODUCING SUCH COMPOSITIONS<br/>[FR] AGENT SERVANT À INFLUENCER LES EFFETS DE COMPOSÉS ORGANOPHOSPHORÉS ET UTILISATION DE GALANTHAMINE, DE SES DÉRIVÉS ET ANALOGUES POUR LA FABRICATION D'UN TEL AGENT
  申请人：SANOCHEMIA LTD

  公开号：WO2008022365A2

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] The use of galanthamine of the formula and derivatives or analogues of galanthamine for controlling the effect of toxic organic phosphorus compounds such as parathion, paraxon, sarin, soman or tabun is described, wherein a composition comprising the said compound or a combination of at least two of the said compounds is administered before and/or after contact of a human with the toxic organic phosphorus compound.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation de galanthamine de formule (I) et de dérivés ou d'analogues de galanthamine pour lutter contre les effets de composés de phosphore organiques toxiques, tels que la parathione, la paraxone, le sarin, le soman ou le tabun. Selon l'invention, un agent contenant ledit composé ou une combinaison d'au moins deux desdits composés est administré avant et/ou après le contact d'un humain avec le composé de phosphore organique toxique.
  [DE] Beschrieben wird die Verwendung von Galanthamin der Formel (I) und Derivaten oder Analoga des Galanthamins zum Bekämpfen der Wirkung von giftigen organischen Phosphorverbindungen, wie Parathion, Paraxon, Sarin, Soman oder Tabun, indem ein die genannte Verbindung oder eine Kombination aus wenigstens zwei der genannten Verbindungen enthaltendes Mittel vor und/oder nach dem Kontakt eines Menschen mit der giftigen organischen Phosphorverbindung verabreicht wird.
• Novel Imidazol-1-ylmethyl Substituted 1,2,5,6-Tetrahydropyrrolo[3,2,1-<i>ij</i>]quinolin-4-ones as Potent and Selective CYP11B1 Inhibitors for the Treatment of Cushing’s Syndrome
  作者：Lina Yin、Simon Lucas、Frauke Maurer、Uli Kazmaier、Qingzhong Hu、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm3003872

  日期：2012.7.26

  CYP11B1 inhibition is a promising therapy for Cushing's syndrome. Starting from etomidate, references I and II, the title compounds were designed and synthesized. Cyclopropyl analogue 4 was identified as a CYP11B1 inhibitor more potent (IC50 = 2.2 nM) than leads and more selective (SF = 11) than I and metyrapone. Since it also showed potent inhibition of rat CYP11B1 and good selectivity over human CYP17 and CYP19, it is a promising candidate for further development.