methyl (7aR)-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-7-methylene-2-oxo-1H-indene-3-carboxylate | 1030602-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (7aR)-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-7-methylene-2-oxo-1H-indene-3-carboxylate
• CAS: 1030602-87-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: STLHVOBSLLIHRS-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (7aR)-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-7-methylene-2-oxo-1H-indene-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮醇的并行动力学拆分：（+）-bakkenolide A的正式合成

  摘要：

  我们描述了一个有趣的平行动力学分辨率的新例子。钯（II）与手性双恶唑啉（盒）配体催化的炔丙基酮醇的不对称环化-羰基化。（±）-6的2 S，3 S对映体优先转化为13（45-49％收率，37-46％ee），（±）-6的2 R，3 R对映体优先转化为14（21–23％的收率，92–97％ee）。作为该反应的应用，实现了（+）-巴克诺利德A的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.101
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-methylbutyl (7aR)-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-7-methylene-2-oxo-1H-indene-3-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 6.0h， 以93%的产率得到methyl (7aR)-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-7a-methyl-7-methylene-2-oxo-1H-indene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酮醇的并行动力学拆分：（+）-bakkenolide A的正式合成

  摘要：

  我们描述了一个有趣的平行动力学分辨率的新例子。钯（II）与手性双恶唑啉（盒）配体催化的炔丙基酮醇的不对称环化-羰基化。（±）-6的2 S，3 S对映体优先转化为13（45-49％收率，37-46％ee），（±）-6的2 R，3 R对映体优先转化为14（21–23％的收率，92–97％ee）。作为该反应的应用，实现了（+）-巴克诺利德A的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.101