methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-L-arabino-hexo-2-ulo-2,5-furanoside | 1268263-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-L-arabino-hexo-2-ulo-2,5-furanoside
• 英文别名: (3R,4S,5S)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 1268263-67-7
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: MYVZFJVFEUYHNU-JWHBBQGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-L-arabino-hexo-2-ulo-2,5-furanoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-L-arabino-hex-2-ulo-2,5-furanoside 、 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-L-arabino-hex-2-ulo-2,5-furanoside
  参考文献：
  名称：

  糖基对映异构体和构象受限的吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]-苯二氮杂作为潜在的GABA A配体

  摘要：

  开发了合成的吡咯并[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂卓文库，该文库衍生自含有d-或l-果糖部分的螺双环d-或l-脯氨酸类似物。该升通过使用从开始一个新的合成途径获得-fructose部分升通过六步合成在18％的总收率-arabinose。分子建模计算和DNMR研究表明，基于d和l-果糖的吡咯并苯并二氮杂exhibit具有刚性的（P）-和（M）-螺旋构象，其中C-11a取代基始终是伪赤道的。另外，在苯环中用氯，溴，硝基或氨基官能化的吡咯并苯并二氮杂with具有或不具有N-甲基化并且具有或不具有糖醇基团的保护，允许建立分子结构与生物学活性之间的关系。地西epa环的构型不是影响结合亲和力的唯一关键因素，并且在某些情况下糖部分可以增加结合活性，可能是通过参与结合事件来实现的。最后，这些化合物增加了对GABA A上（M）-/（P）-螺旋苯并二氮杂类的区别识别的认识。 受体。

  DOI：

  10.1021/jm101244n
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzyl-1-C-(1,3-dithiane-2-yl)-L-arabinoside 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 3,4,6-tri-O-benzyl-L-arabino-hexo-2-ulo-2,5-furanoside
  参考文献：
  名称：

  糖基对映异构体和构象受限的吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]-苯二氮杂作为潜在的GABA A配体

  摘要：

  开发了合成的吡咯并[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂卓文库，该文库衍生自含有d-或l-果糖部分的螺双环d-或l-脯氨酸类似物。该升通过使用从开始一个新的合成途径获得-fructose部分升通过六步合成在18％的总收率-arabinose。分子建模计算和DNMR研究表明，基于d和l-果糖的吡咯并苯并二氮杂exhibit具有刚性的（P）-和（M）-螺旋构象，其中C-11a取代基始终是伪赤道的。另外，在苯环中用氯，溴，硝基或氨基官能化的吡咯并苯并二氮杂with具有或不具有N-甲基化并且具有或不具有糖醇基团的保护，允许建立分子结构与生物学活性之间的关系。地西epa环的构型不是影响结合亲和力的唯一关键因素，并且在某些情况下糖部分可以增加结合活性，可能是通过参与结合事件来实现的。最后，这些化合物增加了对GABA A上（M）-/（P）-螺旋苯并二氮杂类的区别识别的认识。 受体。

  DOI：

  10.1021/jm101244n