4-nitro-3-phenyl-1-(pyrazin-2-yl)butan-1-one | 1433955-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitro-3-phenyl-1-(pyrazin-2-yl)butan-1-one
• CAS: 1433955-99-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₃
• 分子量: 271.276
• InChiKey: UWLSOLIKNKUWEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡嗪 、 反式硝基苯乙烯 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 C₁₆₀H₁₈₄N₂₄ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 生成 4-nitro-3-phenyl-1-(pyrazin-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性共价有机笼：结构异构和对映选择性催化

  摘要：

  共价有机笼是一类突出的离散多孔结构；然而，它们的结构异构现象仍然相对未经探索。在这里，我们证明了手性共价有机笼的结构异构性，其具有独特的对映选择性催化特性。四位5,10-二(3,5-二甲酰基苯基)-5,10-二氢吩嗪和二位1,2-环己二胺的亚胺缩合产生两种手性[4 + 8]有机笼异构体，其拓扑和几何形状完全不同四个四醛单元相对于彼此的方向。一种异构体（ PN-1 ）具有前所未有的约翰逊型J 26结构，而另一种异构体（ PN-2 ）则采用四方棱柱结构。亚胺键还原后，笼转化为两种胺键连接的异构体PN-1R和PN-2R 。与 Ni(II) 离子结合后，两者都可以作为不对称迈克尔加成的有效催化剂，而PN-2R比PN-1R提供明显更高的对映选择性和反应活性，这可能是因为其大空腔和开放窗口可以集中反应物。密度泛函理论（DFT）计算进一步证实，对映选择性催化性能随异构体的不同而变化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12555

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed Michael Additions of 2-Acetylazaarenes to Nitroalkenes
  作者：Alain J. Simpson、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol400578c

  日期：2013.6.7

  2-Acetylazaarenes undergo catalytic enantioselective Michael additions to nitroalkenes in the presence of a chiral Ni(II)–bis(oxazoline) complex. The process is tolerant of a range of azines or azoles in the pronucleophilic component, resulting in Michael products in moderate to high enantioselectivities.

  在手性Ni（II）-双（恶唑啉）配合物的存在下，2-乙酰氮杂芳烃经过催化对映体选择性Michael加成至硝基烯烃。该方法可耐受亲核成分中的一系列嗪或唑，从而导致迈克尔产品具有中等至高对映选择性。