1,5-anhydro-3,6-di-O-acetyl-4-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(3-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 1312699-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,6-di-O-acetyl-4-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(3-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• CAS: 1312699-62-9
• 化学式: C₃₀H₃₈O₁₅
• 分子量: 638.623
• InChiKey: QYZHYUMIVBFNEV-YPYYUGKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  177.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,6-di-O-acetyl-4-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(3-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-acetamido-3,6-di-O-acetyl-4-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(3-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-1-azido-1,2-dideoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Combining carbohydrate substitutions at bioinspired positions with multivalent presentation towards optimising lectin inhibitors: case study with calixarenes

  摘要：

  众所周知，碳水化合物衍生化和糖团的形成都会提高凝集素结合的热敏性。本研究利用一种植物毒素和人类粘附/生长调节凝集素（族间和族内比较），考察了它们结合的效果。具体而言，在 N-乙酰半乳糖胺的 2-N 或 3′ 位上引入芳香取代基，并将产物与两种钙[n]烯（n = 4、6）紫硫脲-连接剂化学结合。

  DOI：

  10.1039/c1cc11163a
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基溴苄 在 4-二甲氨基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1,5-anhydro-3,6-di-O-acetyl-4-O-[2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(3-methoxybenzyl)-β-D-galactopyranosyl]-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Combining carbohydrate substitutions at bioinspired positions with multivalent presentation towards optimising lectin inhibitors: case study with calixarenes

  摘要：

  众所周知，碳水化合物衍生化和糖团的形成都会提高凝集素结合的热敏性。本研究利用一种植物毒素和人类粘附/生长调节凝集素（族间和族内比较），考察了它们结合的效果。具体而言，在 N-乙酰半乳糖胺的 2-N 或 3′ 位上引入芳香取代基，并将产物与两种钙[n]烯（n = 4、6）紫硫脲-连接剂化学结合。

  DOI：

  10.1039/c1cc11163a