S-phenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside | 143570-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-phenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside；[(2S,3R,4R,5R,6S)-4-hydroxy-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 143570-54-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅S
• 分子量: 388.485
• InChiKey: IKIBYHILPBJDMG-ZHKIPFSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-methyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 、 S-phenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到phenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-3-O-(3-O-benzyl-4-O-chloroacetyl-2-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Iodonium ion-assisted glycosylation of alkyl (aryl) 1-thio-glycosides: regulation of stereoselectivity and reactivity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84036-e
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 在 氨基磺酸 、 水 作用下， 反应 0.92h， 生成 S-phenyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-L-thiorhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  高效的 酰化 和硫酸化 碳水化合物 使用 氨基磺酸，温和，环保 催化剂 在有机之下 溶剂无条件

  摘要：

  快速高效 酰化 的 碳水化合物衍生物 在存在以下条件下，使用化学计量的酰化剂制备游离糖和游离糖 氨基磺酸，对环境无害 催化剂，在有机 溶剂-无条件的报道。选择性的酰化和硫酸化硫酸具有优异的收率碳水化合物衍生物 也已经通过使用 氨基磺酸 作为 催化剂。反应速度快，收率优异。

  DOI：

  10.1039/c1gc15122c

文献信息

• First Total Synthesis of Trehalose-Containing Branched Oligosaccharide OSE-1 of<i>Mycobacterium gordonae</i>(Strain 990)
  作者：Manishkumar A. Chaube、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1002/chem.201502521

  日期：2015.9.21

  The first total synthesis of the branched oligosaccharide OSE‐1 of Mycobacterium gordonae (strain 990) is reported. An intramolecular aglycon delivery approach was used for constructing the desymmetrized 1,1′‐α,α‐linked trehalose moiety. A [3+2] glycosylation of the trisaccharide donor and trehalose acceptor furnished the right hand side pentasaccharide. Regioselective O3 glycosylation of L‐rhamnosyl

  报道了戈登分枝杆菌（菌株990）的分支寡糖OSE-1的第一个全合成。分子内糖苷配基传递方法用于构建去对称的1,1'-α，α-连接的海藻糖部分。三糖供体和海藻糖受体的[3 + 2]糖基化作用提供了右侧的五糖。L-鼠李糖基2,3-二醇的区域选择性O3糖基化可以方便地合成左侧四糖。九糖通过[4 + 5]糖基化以高度收敛的方式组装。
• Facile Oxidative Cleavage of 4-<i>O</i>-Benzyl Ethers with Dichlorodicyanoquinone in Rhamno- and Mannopyranosides
  作者：David Crich、Olga Vinogradova

  DOI：10.1021/jo062411p

  日期：2007.4.1

  On exposure to dichlorodicyanoquinone in wet dichloromethane at room temperature, equatorial 4-O-benzyl ethers are removed with moderate selectivity in the presence of other benzyl ethers in glycopyranosides and glycothiopyranosides.
• Convergent synthesis of a common pentasaccharide-repeating unit corresponding to the O-specific polysaccharide of Escherichia coli O4:K3, O4:K6, and O4:K12
  作者：Rajib Panchadhayee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.056

  日期：2010.4

  A convergent chemical synthesis of a pentasaccharide found in the O-specific polysaccharide of Escherichia coli O4.K3, O4:K6, and O4:K12 has been achieved in excellent yield. A [3+2] block synthetic strategy has been adopted to couple a disaccharide donor 11 with a trisaccharide acceptor 10 for the construction of the pentasaccharide derivative 12 which on deprotection furnished target pentasaccharide 1 as its 4-methoxyphenyl glycoside Disaccharide thioglycoside donor 11 and trisaccharide acceptor 10 were prepared from suitably protected monosaccharide intermediates Yields were excellent in all steps. (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved.