5-chloro-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenylamine | 908003-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenylamine
• 英文别名: 4-chloro-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)aniline
• CAS: 908003-32-7
• 化学式: C₂₁H₁₆ClN₃
• 分子量: 345.831
• InChiKey: AKTYSWASDCCSBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenylamine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到9-chloro-2,3-diphenylbenzo[e]imidazo[1,2-c][1,2,3]triazine
  参考文献：
  名称：

  苯并[e]咪唑并[1,2-c][1,2,3]三嗪的高效三步合成

  摘要：

  摘要研究了苯并[e]咪唑并[1,2-c][1,2,3]三嗪衍生物的新型三步序列。该途径从市售的起始材料开始，以良好到极好的收率提供 5a-h。在这种方法中，我们利用了重氮化学的优势，然后在构建富氮循环时形成分子内 NN 键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1152376
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-2-(4,5-diphenyl-1H-imidazol-2-yl)phenylamine
  参考文献：
  名称：

  苯并[e]咪唑并[1,2-c][1,2,3]三嗪的高效三步合成

  摘要：

  摘要研究了苯并[e]咪唑并[1,2-c][1,2,3]三嗪衍生物的新型三步序列。该途径从市售的起始材料开始，以良好到极好的收率提供 5a-h。在这种方法中，我们利用了重氮化学的优势，然后在构建富氮循环时形成分子内 NN 键。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1152376

文献信息

• Synthesis of a Novel Structural Variant of Imidazoquinazoline with Three-Point Diversity
  作者：Sunil Sharma、Biswajit Saha、Devesh Sawant、Bijoy Kundu*

  DOI：10.1055/s-2006-926467

  日期：2006.6

  An efficient strategy for the preparation of a novel structural variant of imidazoquinazolines with three-point diversity has been described. The compounds were obtained by treating benzil with o-nitrobenzaldehyde to give imidazoles, followed by reduction of the nitro group to give an aryl amine. Condensation-cyclization of the resulting intermediate with isothiocyanates in the presence of DBU for 45 minutes at room temperature furnished the title compounds in high yields and purities.

  已描述了一种制备具有三点多样性的新型咪唑喹啉结构变体的有效策略。这些化合物是通过将苯基甲酮与邻硝基苯甲醛反应得到咪唑类化合物，然后还原硝基团生成芳香胺。将生成的中间体与异硫氰酸酯在DBU存在下，在室温下反应45分钟，获得了高产率和高纯度的目标化合物。