7,9-Dibromo-8-methoxy-10-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 155696-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7,9-Dibromo-8-methoxy-10-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 7,9-dibromo-8-methoxy-6-oxo-1-oxa-2-azaspiro[4.5]deca-2,7,9-triene-3-carboxylate
• CAS: 155696-93-8
• 化学式: C₁₄H₁₅Br₂NO₅
• 分子量: 437.085
• InChiKey: QWVTZYGYPVJDQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,9-Dibromo-8-methoxy-10-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到7,9-Dibromo-8-methoxy-10-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclisation of o-phenolic oxime-acid derivatives using hypervalent iodine reagent: asymmetric induction at the γ-position to the carbonyl group of chiral o-phenolic oxime-ester

  摘要：

  在 82% 非对映异构体过量 (d.e.)（87% 产率）下，在手性酯的羰基的 γ 位发生有效的不对称诱导，通过使用高价邻酚肟酯 5 的分子内氧化环化提供手性螺异恶唑啉碘试剂。

  DOI：

  10.1039/c39940000443
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Benzyloxy-3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl)-2-[(Z)-benzyloxyimino]-propionic acid tert-butyl ester 在 钯 1,1,3-三甲基-3-苯基二氢化茚-4,5-二甲酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 7,9-Dibromo-8-methoxy-10-oxo-1-oxa-2-aza-spiro[4.5]deca-2,6,8-triene-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用二乙酸苯基碘鎓的邻苯酚肟酸衍生物的氧化环化：螺异恶唑啉衍生物的合成

  摘要：

  描述了通过使用二乙酸苯基碘鎓（PIDA）对邻-酚类肟酯和肟酰胺进行分子内氧化环化来有效形成螺异恶唑啉环系统。各种邻苯酚肟酸衍生物在乙腈中的分子内氧化环化在0°C进行得很顺利，以高收率得到螺异恶唑啉。还描述了邻苯酚肟酯和肟酰胺的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00921-0

文献信息

• Murakata, Masatoshi; Yamada, Kohei; Hoshino, Osamu, Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 921 - 931
  作者：Murakata, Masatoshi、Yamada, Kohei、Hoshino, Osamu

  DOI：——

  日期：——