(2R,3R,4S,5R,6S)-4-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran | 58341-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-4-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran
• CAS: 58341-58-5
• 化学式: C₃₁H₃₆O₆
• 分子量: 504.623
• InChiKey: WJLFDYUQBYAVQQ-SAEUYMBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-4-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran 生成 (2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成α（1→3）岩藻糖基转移酶的三底物类似物：一种潜在的抑制剂

  摘要：

  苯基1-叠氮基3,4,5-三-O-苄基-I-脱氧-2-硒基-α-1-fuco-七吡喃吡喃糖苷（5），可从过苄基的1-fucono-1,5-内酯轻松获得，是制备三基质类似物2的关键中间体。NIS介导的岩藻糖基供体5与甲基2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（7）缩合，并随后降低了叠氮基官能团，提供了酮二糖10b，后者在1-氨基处被延长。带有丙二酸间隔基的岩藻糖残基。将如此获得的化合物脱保护，然后与5'-氨基-5'-脱氧-鸟苷偶联，得到目标化合物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00451-d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-2-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-4-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  设计和合成α（1→3）岩藻糖基转移酶的三底物类似物：一种潜在的抑制剂

  摘要：

  苯基1-叠氮基3,4,5-三-O-苄基-I-脱氧-2-硒基-α-1-fuco-七吡喃吡喃糖苷（5），可从过苄基的1-fucono-1,5-内酯轻松获得，是制备三基质类似物2的关键中间体。NIS介导的岩藻糖基供体5与甲基2,4,6-三-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖苷（7）缩合，并随后降低了叠氮基官能团，提供了酮二糖10b，后者在1-氨基处被延长。带有丙二酸间隔基的岩藻糖残基。将如此获得的化合物脱保护，然后与5'-氨基-5'-脱氧-鸟苷偶联，得到目标化合物2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00451-d