(1R,2S,6R,7R,9S)-(+)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<(2S)-1-oxo-2-ethyl-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>tridecan-11-one | 144828-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,6R,7R,9S)-(+)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<(2S)-1-oxo-2-ethyl-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>tridecan-11-one
• CAS: 144828-57-9
• 化学式: C₃₈H₅₅NO₇Si₂
• 分子量: 694.028
• InChiKey: FBOCIIOIQYYRIZ-VTFUHNAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7R,9S)-(+)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<(2S)-1-oxo-2-ethyl-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>tridecan-11-one 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到(+)-4-<(4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-<(2R,3S)-2-hydroxy-3-ethyl-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl>-1,3-dioxan-4-yl>-2,6-piperidinedione
  参考文献：
  名称：

  C环修饰的塞斯班酰亚胺类似物的合成

  摘要：

  D-（+）-木糖已通过三环醛4作为中心中间体被转化为（+）-倍半酰亚胺A的C环修饰类似物。合成策略涉及使用TiCl 3（OiPr）作为高效亲电催化剂，将4与适当的烯丙基锡烷（作为C环前体）进行缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80499-3
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methylene-pentanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 硫酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,6R,7R,9S)-(+)-9-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-<(2S)-1-oxo-2-ethyl-3-methylene-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl>-3,5,8-trioxa-10-azatricyclo<7.3.1.0^2,7>tridecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  C环修饰的塞斯班酰亚胺类似物的合成

  摘要：

  D-（+）-木糖已通过三环醛4作为中心中间体被转化为（+）-倍半酰亚胺A的C环修饰类似物。合成策略涉及使用TiCl 3（OiPr）作为高效亲电催化剂，将4与适当的烯丙基锡烷（作为C环前体）进行缩合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80499-3