2-(tert-butyl) 3-methyl (S)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate | 1240613-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl) 3-methyl (S)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: 2-Tert-butyl 3-methyl (3S)-1H,3H,4H,9H-pyrido[3,4-B]indole-2,3-dicarboxylate；2-O-tert-butyl 3-O-methyl (3S)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1240613-17-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: OBCRBMQFEVKESR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl) 3-methyl (S)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 伯吉斯试剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (2'S,3R)-2'-cyano-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-pyrrolidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  螺环类化合物、其制备方法及其用途

  摘要：

  本发明公开一种螺环类化合物、其制备方法及其用途。本发明的螺环类化合物为如式I所示化合物或其药学上可接受的盐。本发明化合物具备相当或更优的主蛋白酶活性抑制能力和更好的氧化酶耐受能力，实现了很好的抗冠状病毒活性和优异的人肝微粒体稳定性，临床使用中无需与利托那韦等连用，在体内具有更长的氧化代谢时间，减少每日口服次数，有利于提升药物依从性。#imgabs0#

  公开号：

  CN117820325A
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(tert-butyl) 3-methyl (S)-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于色氨酸生物碱生物合成的含酰基hydr片段衍生物螺氧吲哚的设计，合成及生物活性

  摘要：

  基于色氨酸衍生生物碱的生物合成，并考虑到螺虫吲哚在药物分子设计中的广泛应用，设计，合成了一系列新颖的含有酰基hydr部分的螺虫吲哚衍生物，并对其生物活性进行了首次评估。生物测定结果表明目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有良好的活性。特别是化合物4，含有叔本苯环中的丁基丁基酯在体外表现出最佳的抗病毒活性，在体内表现出最佳的灭活，治愈和保护活性（在500μg/ mL时分别为48.4％，58±0.4、55.2±2.3和49.7±1.1％）分别使用利巴韦林（500μg/ mL时分别为38.2、36.4±0.2、37.5±0.2和36.4±0.1％）和harmine（500μg/ mL时分别为44.6、40.5±0.2、38.6±0.8和42.4±0.6％）分别）。同时，这些化合物选择性地对某些真菌表现出杀真菌活性。这些衍生物中的大多数在50 mg / kg的剂量下对皮毛癣菌表现出> 60％的杀真

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b02683

文献信息

• Functionalization of Aromatic Amino Acids via Direct C−H Activation: Generation of Versatile Building Blocks for Accessing Novel Peptide Space
  作者：Falco-Magnus Meyer、Spiros Liras、Angel Guzman-Perez、Christian Perreault、Jianwei Bian、Keith James

  DOI：10.1021/ol1015674

  日期：2010.9.3

  Functionalized α-amino acid building blocks have been prepared in good yield with high regiocontrol and preservation of stereochemistry via iridium-catalyzed borylation of suitably protected aromatic α-amino acid derivatives. The utility of these systems in peptide couplings and Suzuki reactions has been demonstrated.

  已通过铱将适当保护的芳族α-氨基酸衍生物进行硼酸化反应，以高收率，高区域控制性和保持立体化学的高收率制备了功能化的α-氨基酸结构单元。这些系统在肽偶联和铃木反应中的实用性已得到证明。
• Fenton chemistry enables the catalytic oxidative rearrangement of indoles using hydrogen peroxide
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Eryu Wang、Shaoyan Lou、Rui Qi、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/d1gc00297j

  日期：——

  Oxidative rearrangement of indoles is an important transformation to yield 2-oxindoles and spirooxindoles, which are present in many pharmaceutical agents and bioactive natural products. Previous oxidation methods show either broad applicability or greenness but rarely achieve both. Reported is the discovery of Fenton chemistry-enabled green catalytic oxidative rearrangement of indoles, which has wide substrate

  吲哚的氧化重排是产生2-氧吲哚和螺硫辛醇的重要转化，其存在于许多药剂和生物活性天然产物中。先前的氧化方法显示出广泛的适用性或绿色，但很少能同时实现。据报道发现了芬顿化学法使吲哚的绿色催化氧化重排的发现，它具有广泛的底物范围（42个例子）和绿色（同时水是唯一的化学计量副产物）。详细的机理研究表明，芬顿化学产生的羟基自由基进一步将溴化物氧化为反应性溴化物种（RBS：溴或次溴酸）。这原位生成的RBS是氧化重排的真正催化剂。重要的是，RBS在中性条件下产生，这解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸才能用过氧化氢氧化溴化物。预期该新的催化芬顿卤化物系统将在有机合成中得到广泛的应用。
• TCCA-mediated oxidative rearrangement of tetrahydro-β-carbolines: facile access to spirooxindoles and the total synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline
  作者：Manda Sathish、Akash P. Sakla、Fabiane M. Nachtigall、Leonardo S. Santos、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/d1ra02381k

  日期：——

  Multi-reactive centered reagents are beneficial in chemical synthesis due to their advantage of minimal material utilization and formation of less by-products. Trichloroisocyanuric acid (TCCA), a reagent with three reactive centers, was employed in the synthesis of spirooxindoles through the oxidative rearrangement of various N-protected tetrahydro-β-carbolines. In this protocol, low equivalents of

  多反应中心试剂由于其材料利用率最低和副产物形成较少的优点而在化学合成中是有益的。三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种具有三个反应中心的试剂，可通过各种N保护的四氢-β-咔啉的氧化重排来合成螺氧吲哚。在该协议中，需要低当量的 TCCA 才能获得具有广泛底物范围的螺氧吲哚（高达 99% 的产率）。此外，该协议的适用性和稳健性已被证明可用于以优异的产量合成 (±)-coerulescine ( 1 ) 和 (±)-horsfiline ( 2 )等天然生物碱的克级全合成。
• Design, Synthesis, Characterization, and Biological Activities of Novel Spirooxindole Analogues Containing Hydantoin, Thiohydantoin, Urea, and Thiourea Moieties
  作者：Linwei Chen、Yanke Hao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Yongqiang Li、Jingjing Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04488

  日期：2020.9.30

  On the basis of the scaffolds widely used in drug design, a series of novel spirooxindole derivatives containing hydantoin, thiohydantoin, urea, and thiourea moieties have been designed, synthesized, characterized, and first evaluated for their biological activities. The diastereoselectivity mechanism is proposed, and the systematic conformational analysis is performed. The bioassay results show that

  在药物设计中广泛使用的支架的基础上，已设计，合成，表征并首次评估了一系列含有乙内酰脲，巯乙内酰脲，尿素和硫脲部分的新型螺并吲哚衍生物。提出了非对映选择性机理，并进行了系统的构象分析。生物测定结果表明，目标化合物对烟草花叶病毒（TMV）具有中等至良好的抗病毒活性，其中化合物22在体外具有最高的抗病毒活性以及体内的灭活，治疗和保护活性（分别为45±1，47±3、50±1和51±1％，500 mg / L），高于利巴韦林（38±1，36±1，38±1，和36±1％，500毫克/升）。因此，化合物22是抗TMV发展的有希望的候选物。大多数这些化合物显示出抗14种植物致病真菌和抗选择性杀菌活性的广谱杀真菌活性轮纹轮纹病菌，核盘菌，和纹枯病菌。此外，这些化合物中的一些还表现出对淡色库蚊，Mythimna separata，Helicoverpa armigera和Pyrausta nubilalis的
• 螺环氧化吲哚乙内酰（硫）脲衍生物及其制备 方法和在防治植物病毒、杀菌、杀虫方面的应 用
  申请人：山东博苑医药化学有限公司

  公开号：CN107353292B

  公开（公告）日：2018-07-10

  本发明涉及螺环氧化吲哚乙内酰(硫)脲衍生物、制备方法及其在防治植物病毒、杀虫、杀菌方面的应用，所述衍生物的结构式为通式I所示结构。本发明的螺环氧化吲哚乙内酰(硫)脲衍生物具有优异的抗植物病毒活性，还具有广谱的杀菌活性和杀虫活性。