4'-(trifluoromethyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 1268242-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(trifluoromethyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-Trifluoromethyl-2,2':6',2''-terpyridine；2,6-dipyridin-2-yl-4-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 1268242-46-1
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃N₃
• 分子量: 301.271
• InChiKey: NIAUUYWVOYREGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以35.2 %的产率得到4'-(trifluoromethyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  4′-三氟甲基-和4′-二氟甲基-2,2′:6′,2″-三联吡啶的合成

  摘要：

  一种在 C(4') 原子上带有 CF 3 和 HCF 2 取代基的 2,2':6',2"-三联吡啶的新合成方法，涉及以下反应：开发了在冰醋酸中与醋酸铵反应的 3-多氟烷基-1,3-酮烯醇锂。

  DOI：

  10.1007/s11172-024-4288-5

文献信息

• A new synthesis of 4′-trifluoromethyl-2,2′:6′,2″-terpyridine
  作者：Vera I. Filyakova、Nadezhda S. Boltacheva、Marina G. Pervova、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.04.035

  日期：2021.5

  Reflux of two isomeric 3-amino-4,4,4-trifluoro-1-(2-pyridyl)but-2-en-1-one and 3-amino-1,1,1-trifluoro-4-(2-pyridyl)-but-3-en-2-one in acetic acid affords 4′-trifluoromethyl-2,2′:6′,2″-terpyridine (37%) with 1.4% admixture of 6′-trifluoromethyl-2,2′:4′,2″-terpyridine.

  两种异构体 3-amino-4,4,4-trifluoro-1-(2-pyridyl)but-2-en-1-one 和 3-amino-1,1,1-trifluoro-4-(2- pyridyl)-but-3-en-2-one 在乙酸中得到 4'-trifluoromethyl-2,2':6',2"-terpyridine (37%) 与 1.4% 的 6'-trifluoromethyl-2,2 混合物':4',2"-三联吡啶。
• Nickel-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Reactions of Secondary Alkylzinc Halides and Aryl Iodides
  作者：Amruta Joshi-Pangu、Madhu Ganesh、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1021/ol200098d

  日期：2011.3.4

  A general Ni-catalyzed process for the cross-coupling of secondary alkylzinc halides and aryl/heteroaryl iodides has been developed. This is the first process to overcome the isomerization and beta-hydride elimination problems that are associated with the use of secondary nucleophiles, and that have limited the analogous Pd-catalyzed systems. The impact of salt additives was also investigated. It was found that the presence of LiBF4 dramatically improves both isomeric retention and yield for challenging substrates.