3-苯基咪唑并[1,5-a]吡啶-1-甲醛 | 446830-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-苯基咪唑并[1,5-a]吡啶-1-甲醛
• 英文名称: 3-phenylimidazo[1,5-a]pyridine-1-carbaldehyde
• CAS: 446830-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: JWNWWOLANIRMII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基咪唑并[1,5-a]吡啶-1-甲醛 在 盐酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 C₂₂H₁₅BF₂N₄
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Optical Properties of BODIPY Derivatives Based on Imidazo[1,5-a]pyridine

  摘要：

  本研究采用简洁的程序合成了一系列共价连接的二元化合物 3a-3e，其中包含咪唑并[1,5-a]吡啶衍生物和二吡咯烷硼（BODIPY）片段。在 CH2Cl2 溶液中，3a-3e 得到了具有高摩尔消光系数的吸收。由于咪唑并[1,5-a]吡啶分子 3 位上的取代基具有不同的电子性质，因此在环境条件下，3a-3e 的固态发射最大值由黄色变为红色。

  DOI：

  10.1246/cl.150133
• 作为产物：
  描述：

  N-(吡啶-2-基甲基)苯甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-苯基咪唑并[1,5-a]吡啶-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的咪唑并[1,5- a ]吡嗪的合成及抗癌活性

  摘要：

  制备了一系列咪唑并[1,5- a ]吡嗪的羟吲哚衍生物，并通过1 H NMR，质量和HRMS数据证实。评估了这些化合物对一组来自52种人类肿瘤细胞系的抗癌活性，这些细胞系来自9种不同的癌症类型：白血病，肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，肾癌，前列腺癌和乳腺癌。其中化合物7l显示出显着的抗癌活性，GI 50值为1.54至13.0μM。用6.5μM（IC 50）浓度的化合物7l处理A549细胞后，在G0 / G1期观察到细胞周期停滞并诱导凋亡。膜联蛋白V-FITC以及DNA片段分析证实了这一点，有趣的是该化合物（7l）不影响正常细胞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.03.027

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of imidazo[1,5-a]pyridine-benzimidazole hybrids as inhibitors of both tubulin polymerization and PI3K/Akt pathway
  作者：Ahmed Kamal、A. V. Subba Rao、V. Lakshma Nayak、N. V. Subba Reddy、Konderu Swapna、G. Ramakrishna、Mallika Alvala

  DOI：10.1039/c4ob01930j

  日期：——

  Imidazo[1,5-a]pyridine-benzimidazole hybrids are firstly reported herein to induce cytotoxicity by targeting microtubules.

  Imidazo[1,5-a]吡啶-苯并咪唑杂合物首次报道在靶向微管的作用下诱导细胞毒性。
• Synthesis of (Z)-3-(arylamino)-1-(3-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)prop-2-en-1-ones as potential cytotoxic agents
  作者：Geeta Sai Mani、Pratibha Anchi、Satish Sunkari、Kavitha Donthiboina、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127432

  日期：2020.9

  The new derivatives based on (Z)-3-(arylamino)-1-(3-phenylimidazo[1,5-a]pyridin-1-yl)prop-2-en-1-one scaffold was synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic potential against a panel of cancer cell lines, viz., A549 (human lung cancer), HCT-116 (human colorectal cancer), B16F10 (murine melanoma cancer), BT-474 (human breast cancer), and MDA-MB-231 (human triple-negative breast cancer). Among

  合成了基于（Z）-3-（芳基氨基）-1-（3-苯基咪唑并[1,5- a ]吡啶-1-基）丙-2-烯-1-酮骨架的新衍生物并对其进行了评价对一组癌细胞系的体外细胞毒性潜能，即A549（人类肺癌），HCT-116（人类结肠直肠癌），B16F10（鼠黑色素瘤癌症），BT-474（人类乳腺癌）和MDA- MB-231（人类三阴性乳腺癌）。其中，许多合成化合物对IC 50 <30 µM的受测试癌细胞系均显示出有希望的细胞毒性潜力。根据初步筛选结果，建立了化合物的构效关系（SAR）。在合成的化合物中，15i显示对HCT-116癌细胞具有潜在的抗增殖活性，IC 50值为1.21±0.14 µM。流式细胞仪分析显示化合物15i阻止了细胞周期的G0 / G1期。此外，增加的活性氧（ROS）生成，克隆形成测定，a啶橙染色，DAPI核染色，线粒体膜电位（ΔΨm）的测量以及膜联蛋白V-FITC测定表明，化合物15i通过细胞凋亡促进了细胞死亡。
• Synthesis and biological evaluation of new bisindole-imidazopyridine hybrids as apoptosis inducers
  作者：Satish Sunkari、Srinivasa Reddy Bonam、A.V. Subba Rao、Sd Riyaz、V. Lakshma Nayak、Halmuthur Mahabalarao Sampath Kumar、Ahmed Kamal、Bathini Nagendra Babu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.061

  日期：2019.6

  results revealed that among all the hybrids, two (5k and 5r) were identified and exhibited significant cytotoxic effect against A549 cancer cells with IC50 values of 1.65 ± 0.3 and 1.80 ± 0.8 µM respectively. To investigate the reasons for the cytotoxic activity, the conventional biological assays were carried out with 5k and 5r on the A549 cancer cells. Both hybrids led to the arrest of A549 cell lines

  设计，合成了一系列的二吲哚甲烷甲烷（5a-t），并检查了它们对四种人类癌细胞系（如前列腺癌（DU-145），肺癌（A549），乳腺癌（MCF-7）和宫颈癌（HeLa））的细胞毒性。这些结果表明，在所有杂种中，鉴定出两个（5k和5r）并显示出对A549癌细胞的明显细胞毒性作用，IC 50值分别为1.65±0.3和1.80±0.8 µM。为了研究产生细胞毒活性的原因，常规生物测定是在5k和5r下进行的在A549癌细胞上。两种杂种均导致A549细胞系在细胞周期的G2 / M期停滞，并强烈诱导细胞凋亡。ROS，膜联蛋白-V FITC和线粒体膜电位进一步证实了5k和5r的凋亡作用。此外，在这些杂种上通过各种取代阐明了结构-活性关系。
• Long-wavelength absorbing fluorescent polymethine dyes derived from the 6-( N , N -diethylamino)-1,2,3,4-tetrahydroxanthylium system
  作者：D.S. Conceição、D.P. Ferreira、Y. Prostota、O.D. Kachkovsky、L.F.Vieira Ferreira、P.F. Santos

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.07.045

  日期：2017.10

  3,4-tetrahydroxanthylium heterocyclic system displaying absorption within the near-infrared were synthesized. The photochemical behaviour of these molecules was evaluated in dichloromethane, regarding their ground state absorption properties, fluorescence emission quantum yields and fluorescence lifetimes determinations. The singlet oxygen quantum yields of the new dyes were also obtained. The absorption

  “若丹明样” 6-（N，N合成了在近红外范围内有吸收的-（二乙氨基）-1，2，3，4-四氢黄an杂环体系。在二氯甲烷中评估了这些分子的光化学行为，涉及它们的基态吸收特性，荧光发射量子产率和荧光寿命测定。还获得了新染料的单重态氧量子产率。吸收和发光光谱数据表明，这些染料的行为在很大程度上取决于引入1,2,3,4-四氢黄蒽骨架中的（杂）芳族取代基的性质。进行的量子化学计算表明，这些（杂）芳族末端取代基实际上是平面的，因此与1,2,3,4-四氢黄an骨架的发色体系共轭。
• Imidazo[1,2-a]pyridine and Imidazo[1,5-a]pyridine: Electron Donor Groups in the Design of D–π–A Dyes
  作者：Léa Valla、Delphine Pitrat、Jean-Christophe Mulatier、Tangui Le Bahers、Erwann Jeanneau、Lamiaa M. A. Ali、Christophe Nguyen、Magali Gary-Bobo、Chantal Andraud、Yann Bretonnière

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00232

  日期：2024.6.21

  < IIIb < IVb) and (IIa < Ia < IIIa < IVa) underscores the stronger electron-donor character of imidazo[1,5-a]pyridine compared to that of imidazo[1,2-a]pyridine. Furthermore, crystalline powders of imidazo[1,2-a]pyridine derivatives exhibited fluorescence despite minimal emission in solution. Two compounds (Ib and IVa) were successfully formulated into nanoparticles for potential in vivo imaging applications

  这项工作研究了两个10-π电子氮桥头双环[5,6]稠环系统、咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[1,5- a ]吡啶环的给电子能力。合成并研究了八种具有不同位置的吸电子部分（TCF 或 DCI）与咪唑并吡啶环偶联的化合物。含 DCI 的化合物 ( Ib – IVb ) 表现出纯偶极性质，具有宽吸收带、弱荧光、大斯托克斯位移和强溶剂化显色现象。相比之下，含 TCF 的化合物 ( Ia – IVa ) 表现出多种特性。咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物Ia和IIa是纯偶极的，而咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物IIIa和IVa表现出类似花青的特性，具有强烈的吸收和更高的发射量子产率。随着电子给体基团 ( IIb < Ib < IIIb < IVb ) 和 ( IIa < Ia < IIIa < IVa ) 的变化，观察到光学性质逐渐红移，强调了咪唑并[1,5- a ]吡啶更强的电子给体特性与咪唑并[1