N-(吡啶-2-基甲基)苯甲酰胺 | 35854-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(吡啶-2-基甲基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-((pyridin-2-yl)methyl)benzamide
• 英文别名: N1-(2-pyridylmethyl)benzamide；N-2-Picolylbenzamide；N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• CAS: 35854-47-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: JHBTVPLZRMXZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  442.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(吡啶-2-基甲基)苯甲酰胺 在 cobalt(II) aceylacetonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-（吡啶-2-基甲基）苯甲酰胺用TFBen作为CO源的钴催化羰基合成。

  摘要：

  已经开发了由N-（吡啶-2-基甲基）苯甲酰胺钴催化的邻苯二甲酰亚胺基序的直接羰基合成。通过使用2-吡啶甲基胺作为有效的导向基团和苯-1,3,5-三甲酸三甲酸酯（TFBen）作为常规的CO替代物，可以中等至极好的收率（高达98％）获得各种邻苯二甲酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01890
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(吡啶-2-基甲基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属和无催化剂条件下，亚硝酸叔丁酯促进仲酰胺的氨基转移

  摘要：

  在亚硝酸叔丁酯的存在下，证明了温和有效的方法将仲酰胺与各种胺包括伯，仲，环状和无环胺进行氨基酰胺的氨基转移。反应通过N-亚硝酰胺中间体进行，并在室温下以良好至极好的收率提供转酰胺基产物。而且，开发的方法不需要任何催化剂或添加剂。

  DOI：

  10.1039/c8ob03010c

文献信息

• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• [EN] CATALYTIC HYDROGENATION OF SUBSTITUTED CYANOPYRIDINES AND PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED PYRIDYLMETHYLBENZAMIDES<br/>[FR] HYDROGÉNATION CATALYTIQUE DE CYANOPYRIDINES SUBSTITUÉES ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRIDYLMÉTHYLBENZAMIDES SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2016173998A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention relates to novel processes for the preparation of substituted pyridyl- methylbenzamide derivatives of formula (I), in particular 2,6-dichloro-N- [3-chloro-5-(trifluoromethyl)- 2-pyridyl]methyl}benzamide (Fluopicolide), and for the catalytic hydrogenation of substituted cyanopyridine derivatives, in particular 3-chloro-2-cyano-5-trifluoromethylpyridine [= Py-CN] to the corresponding substituted 2-methylaminopyridine derivatives, in particular 2-aminomethyl-3-chloro-5- trifluoromethylpyridine [= Py-methylamine] or salts thereof in the presence of metal catalysts such as in particular palladium catalysts, catalytic modifiers and acids.

  本发明涉及制备取代吡啶基-甲基苯甲酰胺衍生物的新工艺，特别是2,6-二氯-N- [3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]甲基}苯甲酰胺（氟哌啶）的工艺，以及对取代氰基吡啶衍生物进行催化氢化的工艺，特别是3-氯-2-氰基-5-三氟甲基吡啶[= Py-CN]到相应的取代2-甲氨基吡啶衍生物，特别是2-氨基甲基-3-氯-5-三氟甲基吡啶[= Py-甲胺]或其盐在金属催化剂的存在下进行，特别是钯催化剂、催化改性剂和酸。
• Organic Ligand-Free Alkylation of Amines, Carboxamides, Sulfonamides, and Ketones by Using Alcohols Catalyzed by Heterogeneous Ag/Mo Oxides
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201001915

  日期：2011.1.17

  that is, amines, carboxamides, sulfonamides, and ketones, were successfully synthesized through a borrowing‐hydrogen mechanism. Up to 99 % isolated yields were obtained under relatively mild conditions without additive organic ligand. The catalytic process shows promise for the efficient and economic synthesis of amine, carboxamide, sulfonamide, and ketone derivatives because of the simplicity of the

  复杂且昂贵的有机配体通常在制备或工业水平的精细化学合成中必不可少。通过使用不具有添加剂有机配体的非均相催化剂体系来合成精细化学品是非常合乎需要的，但由于它们的通用性差和严格的反应条件而受到严格限制。在这里，我们显示了具有特定Ag 6 Mo 10 O 33的Ag / Mo杂化材料催化形成碳-氮或碳-碳键的结果晶体结构。通过借氢机制成功合成了48种含氮或氧的化合物，即胺，羧酰胺，磺酰胺和酮。在没有添加剂有机配体的条件下，在相对温和的条件下可获得高达99％的分离产率。催化过程显示出胺，羧酰胺，磺酰胺和酮衍生物的高效经济合成的希望，因为该系统简单且易于操作。
• Nickel-Catalyzed Phosphine Free Direct N-Alkylation of Amides with Alcohols
  作者：Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03215

  日期：2018.3.16

  Herein, we developed an operational simple, practical, and selective Ni-catalyzed synthesis of secondary amides. Application of renewable alcohols, earth-abundant and nonprecious nickel catalyst facilitates the transformations, releasing water as byproduct. The catalytic system is tolerant to a variety of functional groups including nitrile, allylic ether, and alkene and could be extended to the synthesis

  本文中，我们开发了一种操作简单，实用，选择性的Ni催化仲酰胺合成方法。使用可再生醇，富含地球的和非贵重的镍催化剂可促进转化，并释放水作为副产物。该催化系统对包括腈，烯丙基醚和烯烃在内的各种官能团具有耐受性，并且可以扩展到双酰胺，止吐药Tigan和多巴胺D2受体拮抗剂依托必利的合成。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• Copper-Mediated<i>ortho</i>-Nitration of (Hetero)Arenecarboxylates
  作者：Dmitry Katayev、Kai F. Pfister、Timo Wendling、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/chem.201403363

  日期：2014.8.4

  Various (hetero)arenecarboxylic acids were converted to the corresponding Daugulis amides and nitrated selectively in the ortho‐position in the presence of [CuNO3(PPh3)2] and AgNO2 at 50 °C. A microwave‐assisted saponification allows regenerating the carboxylate group within minutes, which may then be removed tracelessly by protodecarboxylation, or substituted by aryl‐ or alkoxy‐groups via decarboxylative

  在[CuNO 3（PPh 3）2 ]和AgNO 2存在下，在50°C下，将各种（杂）芳烃羧酸转化为相应的Daugulis酰胺，并在邻位选择性地进行硝化。微波辅助的皂化作用可在数分钟内再生出羧酸根，然后可以通过原脱羧作用无痕地除去，或通过脱羧交叉偶联被芳基或烷氧基取代。