(3aS,7S,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine 5-oxide | 301677-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7S,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine 5-oxide
• 英文别名: [(3aS,7S,7aS)-2,2-dimethyl-5-oxido-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-5-ium-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 301677-59-8
• 化学式: C₁₄H₂₇NO₄Si
• 分子量: 301.458
• InChiKey: LVVILZGAFNSGGB-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7S,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine 5-oxide 在 盐酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-Amino-((2S,3S,4S,5S)-1,3,4,5-tetrahydroxy-piperidin-2-yl)-acetic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  细菌酪氨酰tRNA合成酶的抑制剂：天然产物SB-219383的四个立体异构类似物的合成。

  摘要：

  微生物代谢产物SB-219383的合成类似物已按照规定的立体化学进行合成。通过添加与糖衍生的环硝酮等价的甘氨酸阴离子，制备了包含氨基酸的密集官能化羟胺。发现掺入这些新氨基酸的四个立体异构体二肽之一是细菌酪氨酰tRNA合成酶的有效和选择性抑制剂，表明天然产物的类似立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00348-6
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (4S,5S)-5-[(R)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(3aS,7S,7aS)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  细菌酪氨酰tRNA合成酶的抑制剂：天然产物SB-219383的四个立体异构类似物的合成。

  摘要：

  微生物代谢产物SB-219383的合成类似物已按照规定的立体化学进行合成。通过添加与糖衍生的环硝酮等价的甘氨酸阴离子，制备了包含氨基酸的密集官能化羟胺。发现掺入这些新氨基酸的四个立体异构体二肽之一是细菌酪氨酰tRNA合成酶的有效和选择性抑制剂，表明天然产物的类似立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00348-6