(2R,4S,5S,6R)-5-((4-(benzyloxy)butoxy)methoxy)-4-methoxy-2-(((R)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-3,3-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran | 1083401-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4S,5S,6R)-5-((4-(benzyloxy)butoxy)methoxy)-4-methoxy-2-(((R)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-3,3-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1083401-72-2
• 化学式: C₂₈H₄₄O₇
• 分子量: 492.653
• InChiKey: DSMYDDAZNWHXGO-GTHLQFGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S,6R)-5-((4-(benzyloxy)butoxy)methoxy)-4-methoxy-2-(((R)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-3,3-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  茶黄素 D 的全合成。

  摘要：

  The total synthesis of the potent cytotoxin theopederin D has been achieved through the use of an oxidative carbon–carbon bond cleavage reaction to form an acyliminium ion in the presence of acid labile acetal groups Other key transformations include an acid mediated functionalization of a tetrahydrofuranyl alcohol in the presence of a tetrahydropyranyl alcohol, a syn-selective glycal epoxide opening, and a catalytic asymmetric aldehyde-acid chloride condensation.

  DOI：

  10.1002/anie.200802548
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,6R)-4-methoxy-6-(((R)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-5,5-dimethyl-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 、 4-(chloromethoxy)butoxymethylbenzene 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(2R,4S,5S,6R)-5-((4-(benzyloxy)butoxy)methoxy)-4-methoxy-2-(((R)-5-methoxytetrahydrofuran-2-yl)methyl)-3,3-dimethyl-6-vinyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  茶黄素 D 的全合成。

  摘要：

  The total synthesis of the potent cytotoxin theopederin D has been achieved through the use of an oxidative carbon–carbon bond cleavage reaction to form an acyliminium ion in the presence of acid labile acetal groups Other key transformations include an acid mediated functionalization of a tetrahydrofuranyl alcohol in the presence of a tetrahydropyranyl alcohol, a syn-selective glycal epoxide opening, and a catalytic asymmetric aldehyde-acid chloride condensation.

  DOI：

  10.1002/anie.200802548