4-(chloromethoxy)butoxymethylbenzene | 533902-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethoxy)butoxymethylbenzene
• 英文别名: benzyloxybutoxymethyl chloride；[[4-(Chloromethoxy)butoxy]methyl]benzene
• CAS: 533902-80-6
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 228.719
• InChiKey: CMWHMRBRDOSNAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethoxy)butoxymethylbenzene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 hexanoic acid 1-benzyl-3-(4-hydroxybutoxymethoxy)propylamide
  参考文献：
  名称：

  氧化进入酰胺基三氧杂环丁烷环系统。

  摘要：

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034273l
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-苄氧基-1-丁醇 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(chloromethoxy)butoxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  氧化进入酰胺基三氧杂环丁烷环系统。

  摘要：

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034273l

文献信息

• Total Synthesis of Theopederin D
  作者：Michael E. Green、Jason C. Rech、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.200802548

  日期：2008.9.8

  The total synthesis of the potent cytotoxin theopederin D has been achieved through the use of an oxidative carbon–carbon bond cleavage reaction to form an acyliminium ion in the presence of acid labile acetal groups Other key transformations include an acid mediated functionalization of a tetrahydrofuranyl alcohol in the presence of a tetrahydropyranyl alcohol, a syn-selective glycal epoxide opening, and a catalytic asymmetric aldehyde-acid chloride condensation.
• An Oxidative Entry into the Amido Trioxadecalin Ring System
  作者：Jason C. Rech、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ol034273l

  日期：2003.5.1

  system is a key structural component of the architecturally interesting anticancer and immunosuppressive agents of the mycalamide, theopederin, and onnamide families of natural products. We report a new entry into this structure in which a mixed acetal serves as a surrogate for a formaldehyde hemiacetal in an addition to an oxidatively generated acyliminium ion. The stereochemical outcome of this process

  酰胺基三氧杂环丁烷环系统是天然产物Mycalamide，Theopederin和Onnamide家族在结构上令人关注的抗癌和免疫抑制剂的关键结构组成部分。我们报道了一种新的进入这种结构的方法，其中混合乙缩醛可作为甲醛半缩醛的替代品，此外还可以氧化生成的酰基酰亚胺离子。该过程的立体化学结果可以通过产物环系统的构象偏好来解释。[反应：看文字]