3-苯基喹噁啉-2(1h)-酮 | 1504-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-苯基喹噁啉-2(1h)-酮
• 中文别名: 3-苯基-1,2-二氢喹喔啉-2-酮
• 英文名称: 3-phenylquinoxaline-2(1H)-one
• 英文别名: 3-phenylquinoxalin-2(1H)-one；3-phenyl-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1504-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00798377
• 分子量: 222.246
• InChiKey: ZBBQSGVRBQKLLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基喹噁啉-2(1h)-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 methyl 3-mercapto-2-methyl-2-(3-phenylquinoxalin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉-2（1 H）-硫酮与烯烃的光环加成反应†

  摘要：

  描述了一种合成上有用的CC键形成过程，该过程涉及将喹喔啉-2（1 H）-硫酮光化学加成到烯烃中。在烯烃7的存在下辐照喹喔啉-2（1 H）-硫酮1-4，通过中间氨基硫杂环丁烷的环裂解，以中等至良好的产率获得了2-（2'-巯基烷基）喹喔啉8-11。喹喔啉环芳香化。后者是由喹喔啉-2（1 H）-硫酮的CS键与烯烃的CC键的[2 + 2]光环加成反应形成的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750208
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-苯基喹噁啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  由芳基重氮乙酸酯和Fe（NO3）3·9H2O制备有机硝酸盐。

  摘要：

  据报道有一个热学方案，可以使用Fe（NO3）3·9H2O将硝酸正式插入芳基重氮乙酸酯中。该策略温和，高产，可制备史无前例的有机硝酸盐家族的各种成员。硝酸盐基团也可以容易地转化成其他官能团和杂环部分，并且可能允许对其尚未释放的潜力进行新的生物学探索，这些潜力与它们的NO释放能力有关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02522

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Deoxygenative Reduction of Amides to Amines with Ammonia Borane
  作者：Yixiao Pan、Zhenli Luo、Jiahong Han、Xin Xu、Changjun Chen、Haoqiang Zhao、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201801447

  日期：2019.5.14

  The first B(C6F5)3‐catalyzed deoxygenative reduction of amides into the corresponding amines with readily accessible and stable ammonia borane (AB) as a reducing agent under mild reaction conditions is reported. This metal‐free protocol provides facile access to a wide range of structurally diverse amine products in good to excellent yields, and various functional groups including those that are reduction‐sensitive

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。
• MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：McDaniel Keith F.

  公开号：US20120172291A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to novel fluorinated macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新型氟代大环化合物以及使用该大环化合物治疗需要此类治疗的乙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，与药学上可接受的载体或赋形剂结合。
• Mn(OAc) 3 *2H 2 O promoted addition of arylboronic acids to quinoxalin-2-ones
  作者：Boora Ramesh、C. Ravikumar Reddy、G. Ravi Kumar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.085

  日期：2018.2

  A simple method has been developed for the synthesis of 3-aryl quinoxalin-2-one derivatives through an oxidative cross-coupling of arylboronic acids with quinoxalin-2-ones using a readily available oxidant Mn(III) acetate dihydrate. This method provides 3-aryl quinoxalin-2-one scaffolds with a broad substrate scope.

  已经开发出一种简单的方法，该方法通过使用容易获得的氧化剂乙酸锰（III）二水合物通过芳基硼酸与喹喔啉-2-酮的氧化交叉偶联来合成3-芳基喹喔啉-2-酮衍生物。该方法提供了具有广泛底物范围的3-芳基喹喔啉-2-酮骨架。
• Preparation containing quinoxaline derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030207886A1

  公开（公告）日：2003-11-06

  The invention relates to the use of quinoxaline derivatives as photostable UV filters in cosmetic and pharmaceutical preparations for protecting the human epidermis or human hair against UV radiation, especially in the 280-400 nm range.

  该发明涉及在化妆品和药物制剂中使用喹喔啉衍生物作为光稳定的紫外线过滤剂，用于保护人类表皮或人类头发免受紫外线辐射的影响，特别是在280-400纳米范围内。
• Fragment Based Design of New H₄ Receptor−Ligands with Anti-inflammatory Properties in Vivo
  作者：Rogier A. Smits、Herman D. Lim、Agnes Hanzer、Obbe P. Zuiderveld、Elena Guaita、Maristella Adami、Gabriella Coruzzi、Rob Leurs、Iwan J. P. de Esch

  DOI：10.1021/jm7014217

  日期：2008.4.1

  and evaluated a series of compounds at the human histamine H 4 receptor (H 4R) from which 2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoxaline ( 3) was identified as a new lead structure for H 4R ligands. Exploration of the structure-activity relationship (SAR) of this scaffold led to the identification of 6,7-dichloro 3-(4-methylpiperazin-1-yl)quinoxalin-2(1 H)-one (VUF 10214, 57) and 2-benzyl-3-(4-methyl-pip

  使用先前报告的灵活比对模型，我们已经设计，合成和评估了人类组胺H 4受体（H 4R）上的一系列化合物，其中2-（4-甲基-哌嗪-1-基）-喹喔啉（3）被鉴定为H 4R配体的新的先导结构。探索该支架的构效关系（SAR）导致鉴定出6,7-二氯3-（4-甲基哌嗪-1-基）喹喔啉-2（1 H）-一（VUF 10214，57）和2-苄基-3-（4-甲基-哌嗪-1-基）喹喔啉（VUF 10148，20）作为具有纳摩尔亲和力的强效H 4R配体。在大鼠体内的研究表明，化合物57在角叉菜胶诱导的爪水肿模型中具有显着的抗炎特性。

表征谱图