1-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one | 2048-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-methyl-3-phenylquinoxalin-2-one；1-methyl-3-phenyl-2(1H)-quinoxalinone
• CAS: 2048-37-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: XWBFKTDOMCTTDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  396.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one 在 磷酸二苯酯 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 (-)-(R)-3-methylferroceno[c]quinoline 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 48.08h， 以96%的产率得到(R)-1-methyl-3-phenyl-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性和可再生NAD（P）H模型可实现仿生非对称还原：设计，合成，范围和机理研究。

  摘要：

  辅酶NAD（P）H在细胞中的电子以及质子传递中起着重要作用。因此，许多NAD（P）H模型已参与仿生还原，例如化学计量的Hantzsch酯和非手性可再生二氢菲啶啶。然而，普遍的和新一代的仿生不对称还原的发展仍然是长期的挑战。本文中，已经设计了一系列具有中心，轴向和平面手性的手性和可再生NAD（P）H模型，并将其应用于以氢气为末端还原剂的仿生不对称还原中。将手性NAD（P）H模型与非手性转移催化剂（例如Brønsted酸和Lewis酸）结合使用，底物的范围也可以扩展到亚胺，杂芳族化合物，以及电子不足的四取代烯烃，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。还研究了手性可再生NAD（P）H模型的机理。同位素标记反应表明，钌配合物首先在氢气下再生手性NAD（P）H模型，然后在转移催化剂存在下将NAD（P）H模型的氢化物转移至不饱和键。此外，还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解相应的转移催化剂的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03054
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [Ir（P-OP）]-不同取代的含C═N杂环的催化不对称加氢

  摘要：

  对映体纯的膦亚磷酸酯配体（[Ir（Cl）（cod）（P-OP）]）的铱（I）络合物有效催化多种含C═N的杂环化合物（苯并恶嗪，苯并恶嗪酮，苯并噻嗪酮和喹喔啉酮； 25个实例，ee最高可达99％）。底物与催化剂的比例高达2000：1。

  DOI：

  10.1021/ol400854a
• 作为试剂：
  描述：

  1-硝基-2-丙-1-烯-2-基苯 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 、 1-methyl-3-phenylquinoxalin-2(1H)-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到邻硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过酸变色策略发现喹喔啉酮-B(C6F5)3·H2O组合作为光催化剂：醇、烯烃和硫醇的有氧氧化

  摘要：

  通过分子间相互作用改变光催化剂反应性代表了一种简单而方便的催化剂设计策略。在此，我们报道了添加B(C 6 F 5 ) 3 ·H 2 O后，喹喔啉酮的氧化电位显着增加，使得醇、硫醇和烯烃在可见光下发生光氧化还原有氧氧化，生成羰基化合物和二硫醚。状况。包括X射线结构分析、循环伏安法、电子顺磁共振测量、紫外可见吸收和荧光光谱在内的机理研究表明，喹喔啉酮-B(C 6 F 5 ) 3 ·H 2 O组合可以作为一种多功能的组合物。用于能量转移和单电子转移过程的光催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01977

文献信息

• Metal-free visible-light-initiated direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and coumarins with unactivated alkyl iodides
  作者：Jun Sun、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03992j

  日期：——

  visible-light-promoted direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins using readily accessible unactivated alkyl iodides as alkylation reagents. By applying this new approach, a broad range of valuable 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (55 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility of this protocol. Notably, this practical reaction occurs under

  我们首次报告了使用容易获得的未活化烷基碘作为烷基化试剂对喹喔啉-2(1 H )-酮和香豆素进行可见光促进的直接 C3 烷基化。通过应用这种新方法，可以在室温下轻松获得各种有价值的 3-烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones 和香豆素 (55 个例子)，从而显示了该协议的广泛实用性。值得注意的是，这种实际反应发生在无金属和无外部光催化剂的条件下，表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• Mn(OAc) 3 *2H 2 O promoted addition of arylboronic acids to quinoxalin-2-ones
  作者：Boora Ramesh、C. Ravikumar Reddy、G. Ravi Kumar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.085

  日期：2018.2

  A simple method has been developed for the synthesis of 3-aryl quinoxalin-2-one derivatives through an oxidative cross-coupling of arylboronic acids with quinoxalin-2-ones using a readily available oxidant Mn(III) acetate dihydrate. This method provides 3-aryl quinoxalin-2-one scaffolds with a broad substrate scope.

  已经开发出一种简单的方法，该方法通过使用容易获得的氧化剂乙酸锰（III）二水合物通过芳基硼酸与喹喔啉-2-酮的氧化交叉偶联来合成3-芳基喹喔啉-2-酮衍生物。该方法提供了具有广泛底物范围的3-芳基喹喔啉-2-酮骨架。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Arylboronic Acids
  作者：Amandine Carrër、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouad Alami

  DOI：10.1021/ol4028946

  日期：2013.11

  A straightforward palladium-catalyzed oxidative C-3 arylation of quinoxalin-2(1H)-ones with arylboronic acids is reported. This protocol is compatible with a wide range of functional groups and allows construction of various biologically important quinoxalin-2(1H)-one backbones.

  报道了喹喔啉-2（1 H）-与芳基硼酸的直接钯催化的氧化C-3芳基化反应。该协议与广泛的官能团兼容，并允许构建各种生物学上重要的喹喔啉-2（1 H）-one骨架。
• Visible-light-induced C H arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O
  作者：Hanyang Bao、Ziyun Lin、Mengshi Jin、Hongdou Zhang、Jun Xu、Bajin Chen、Wanmei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152841

  日期：2021.3

  An efficient visible-light-induced CH arylation of quinoxalin-2(1H)-ones in H2O is developed, which has the advantages of mild reaction conditions, environmental friendliness and good functional group tolerance. This strategy provides a simple operation method to access various 3-aryl quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields.

  开发了一种有效的可见光诱导的H 2 O中喹喔啉-2（1 H）-ones的C H芳基化反应，该反应具有温和的反应条件，环境友好性和良好的官能团耐受性。该策略提供了一种简单的操作方法，以中等到良好的产率获得各种3-芳基喹喔啉-2（1 H）-酮。
• Mild and Direct C–H Arylation of Quinoxalin-2(1H)-ones with Aryldiazonium Salts under Metal-Free Conditions
  作者：Ronghua Zhang、Kun Yin

  DOI：10.1055/s-0036-1589139

  日期：2018.3

  A mild and direct C–H arylation of quinoxazolin-2(1H)-ones with aryldiazonium salts has been developed. A wide variety of 3-arylquinoxazolin-2(1H)-ones were synthesized in up to 92% yield at room temperature under metal-free conditions. This strategy tolerates a wide range of functional groups and shows environmental friendliness and practicality.

  已经开发了喹恶唑啉-2(1H)-酮与芳基重氮盐的温和和直接的 C-H 芳基化。在室温、无金属条件下合成了多种 3-芳基喹恶唑啉-2(1H)-酮，产率高达 92%。这种策略容忍了广泛的功能组，并显示出环境友好性和实用性。