3-苯基-喹喔啉-2-硫醇 | 58861-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-苯基-喹喔啉-2-硫醇
• 英文名称: 3-phenylquinoxaline-2(1H)-thione
• 英文别名: 3-phenyl-1H-quinoxaline-2-thione
• CAS: 58861-61-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• mdl: MFCD00546512
• 分子量: 238.313
• InChiKey: RZDZNIAZFJPDQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-喹喔啉-2-硫醇 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-Phenyl-3-[[2-(3-phenylquinoxalin-2-yl)sulfanylacetyl]amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  3-Phenylquinoxaline-2 (1H)-硫酮衍生的一些新型喹喔啉的合成及体外抗癌和抗菌评价

  摘要：

  合成了两个衍生自 3-苯基喹喔啉-2 (1H)-硫酮 2 和 2-(肼基羰基甲硫基)-3-苯基喹喔啉 6 的新系列。美国国家癌症研究所选择了 26 种新化合物中的 8 种来评估其体外抗癌活性。其中，化合物3b、3c、4b和4c对GI50为10-5至10-6摩尔浓度的大多数测试的亚组肿瘤细胞系显示出中等至强的生长抑制活性。化合物4b在浓度<10-8M时表现出显着的对乳腺癌的肿瘤生长抑制百分比值。化合物4c对白血病细胞系表现出中等选择性，GI50为1.8至3.8μM（选择性比=5.7）。初步抗菌测试表明，化合物 7a、7b、8a、11a 和 11b 与氨苄青霉素一样具有抗 B. 枯草芽孢杆菌 (MIC = 12.5 μg/mL)。化合物 7b 和 8a 对大肠杆菌的活性也几乎与氨苄青霉素一样（MIC = 12.5 μg/mL）。此外，化合物 4a、7b、10b 和 11a 对铜绿假单胞菌的活性与氨苄西林一样（MIC

  DOI：

  10.1002/ardp.200600012
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-苯基喹噁啉 在 potassium hydrosulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到3-苯基-喹喔啉-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  通过邻二异氰基芳烃与亚磺酸的可见光诱导自由基级联环化方便合成2-氯-3-取代的喹喔啉

  摘要：

  2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 ) 是合成 2,3-二不对称取代的喹喔啉（包括喹那西林）的重要前体，喹那西林已被证明可有效对抗多种可移植疾病和癌细胞。尽管事实上有两种方法来生产 2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 )，但这两种方法都受到高温、金属污染和有毒试剂的阻碍。已经开发出邻二异氰基芳烃 ( 1 ) 与烷基(芳基)亚磺酸 ( 2 ) 和三氯异氰尿酸的可见光诱导自由基级联环化。此外，还描述了2-氯-3-取代的喹喔啉( 3 )对一些2,3-二-不对称取代的喹喔啉的合理反应机理和合成用途。这种新方法可以轻松地以良好的产率获得 2-氯-3-取代的喹喔啉 ( 3 )，无需使用高温或金属或有毒试剂。

  DOI：

  10.1039/d3nj05642b

文献信息

• Photocycloaddition of Quinoxaline-2(1H)-thiones to Alkenes
  作者：Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/hlca.19920750208

  日期：1992.3.18

  addition of quinoxaline-2(1H)-thiones to alkenes is described. Irradiation of the quinoxaline-2(1H)-thiones 1–4 in the presence of the alkenes 7 gave the 2-(2′-mercaptoalkyl)quinoxalines 8–11 in moderate-to-good yields via ring cleavage of an intermediate aminothietane with aromatization of the quinoxaline ring. The latter was formed by [2+2] photocycloaddition of the CS bond of the quinoxaline-2(1H)-thione

  描述了一种合成上有用的CC键形成过程，该过程涉及将喹喔啉-2（1 H）-硫酮光化学加成到烯烃中。在烯烃7的存在下辐照喹喔啉-2（1 H）-硫酮1-4，通过中间氨基硫杂环丁烷的环裂解，以中等至良好的产率获得了2-（2'-巯基烷基）喹喔啉8-11。喹喔啉环芳香化。后者是由喹喔啉-2（1 H）-硫酮的CS键与烯烃的CC键的[2 + 2]光环加成反应形成的。
• Facile Synthesis of Quinoxaline-2-thiol and Quinoxaline from α-Oxosulfines and o-Arylenediamines
  作者：Jun Dong、Xingcai Huang、Youwei Chen

  DOI：10.1055/a-1740-5785

  日期：2022.6

  A series of quinoxaline-2-thiols and quinoxalines were prepared in moderate to good yields from various phenacyl sulfoxides bearing 1-methyl-1H-tetrazole and o-arylenediamines. The proposed reaction mechanism involves generation of sulfines from the phenacyl sulfoxides bearing 1-methyl-1H-tetrazole through thermolysis elimination. Then, site-selective carbophilic addition of sulfines by o-arylenediamines

  从各种带有 1-甲基-1 H-四唑和邻亚芳基二胺的苯甲酰亚砜中制备出一系列的 quinoxaline-2-thiol 和 quinoxalines，产率适中到高。所提出的反应机理涉及通过热解消除从带有 1-甲基-1 H-四唑的苯甲酰基亚砜中生成亚磺酸。然后，邻亚芳基二胺对亚磺酸进行位点选择性亲碳加成，然后进行消除、分子内亲核加成和脱水缩合。目前的方法为制备喹喔啉-2-硫醇和喹喔啉提供了一种直接而简单的策略。
• A novel method for heterocyclic amide–thioamide transformations
  作者：Walid Fathalla、Ibrahim A I Ali、Pavel Pazdera

  DOI：10.3762/bjoc.13.20

  日期：——

  In this paper, we introduce a novel and convenient method for the transformation of heterocyclic amides into heteocyclic thioamides. A two-step approach was applied for this transformation: Firstly, we applied a chlorination of the heterocyclic amides to afford the corresponding chloroheterocycles. Secondly, the chloroherocycles and N-cyclohexyl dithiocarbamate cyclohexylammonium salt were heated in

  在本文中，我们介绍了一种将杂环酰胺转化为杂环硫代酰胺的新颖便捷的方法。该转化过程采用了两步法：首先，我们对杂环酰胺进行了氯化，从而得到了相应的氯杂环。其次，将氯代杂环和N-环己基二硫代氨基甲酸酯环己基铵盐在氯仿中于61°C加热12 h，以优异的收率得到杂环硫代酰胺。
• Base-catalyzed multicomponent access to quinoxalin-2-thiones from <i>o</i>-phenylenediamines, aryl ketones and sulfur
  作者：Thanh Binh Nguyen、Dinh Hung Mac、Thi Minh Chau Tran、Bich Ngoc Nguyen、Hai Thuong Cao

  DOI：10.1039/d2ob01343f

  日期：——

  of acetophenones with o-phenylenediamines and sulfur in DMSO in the presence of piperidine as a catalyst. The products could be readily isolated from the reaction mixture by simple precipitation and washing with methanol. This set of reaction conditions applied to higher homologs of acetophenones as well as benzyl phenyl ketones led to 2,3-di-C-substituted quinoxalines. Further functionalization of

  3-Arylquinoxaline-2-thiones 是在哌啶作为催化剂存在下，通过苯乙酮与邻苯二胺和硫在 DMSO 中的三组分氧化缩合方便地合成的。通过简单的沉淀和用甲醇洗涤，可以容易地从反应混合物中分离出产物。应用于苯乙酮和苄基苯基酮的高级同系物的这组反应条件导致了 2,3-二-C-取代的喹喔啉。通过硫酮基团上的反应进一步官能化 3-苯基喹喔啉-2-硫酮可以很容易地以良好的收率提供喹喔啉衍生物。
• DABCO-Catalyzed DMSO-Promoted Sulfurative 1,2-Diamination of Phenylacetylenes with Elemental Sulfur and <i>o</i>-Phenylenediamines: Access to Quinoxaline-2-thiones
  作者：Thi Minh Chau Tran、Nang Duy Lai、Thai Thanh Thu Bui、Dinh Hung Mac、Thi Thu Tram Nguyen、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02835

  日期：2023.10.6

  The oxidative amination of alkynes typically requires transition metal catalysts and strong oxidants. Herein, we alternatively utilize DABCO as a sulfur-activating catalyst to achieve the sulfurative 1,2-diamination of phenylacetylenes with elemental sulfur and o-phenylenediamines. DMSO was found to be particularly suitable for use as a terminal oxidant for this three-component process. A mechanistic

  炔烃的氧化胺化通常需要过渡金属催化剂和强氧化剂。在此，我们选择使用DABCO作为硫活化催化剂，实现苯乙炔与元素硫和邻苯二胺的硫化1,2-二胺化。人们发现 DMSO 特别适合用作这种三组分工艺的终端氧化剂。机理研究表明，这种级联反应是由活性硫物质添加到苯乙炔的三键上引发的。