3-phenylquinoxalin-2-amine | 33488-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenylquinoxalin-2-amine
• 英文别名: 2-amino-3-phenylquinoxaline
• CAS: 33488-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃
• 分子量: 221.261
• InChiKey: ABTZHDQWMUXIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylquinoxalin-2-amine 在 lanthanum(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 tert-butyl-(2,4-diphenyl-imidazo[1,2-a]quinoxalin-1-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  双Groebke反应合成咪唑并[1,2- a ]喹喔啉及其对自由基和DNA氧化的抑制作用

  摘要：

  的Ô苯二胺，醛和2,4,4-三甲基戊-2-基胩进行Groebke 3CR，得到2-氨基喹喔啉，其可与醛和反应吨经由另一Groebke 3CR丁基胩，得到咪唑并[1,2 ，2- α ]喹喔啉。在顺序的Groebke 3CR中交换两个醛会产生一对咪唑并[1,2- a ]喹喔啉异构体，其中的醛部分位于2或4位。咪唑并[1,2- a]中4-位的二茂铁基发现]喹喔啉在捕获加尔维诺尔自由基中具有活性，而2-位的酚羟基与4-二茂铁基或4-黄酮基在清除2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）中起协同作用。 。另外，在2-位具有N，N-二甲基氨基苯基的4-二茂铁基能够猝灭2，2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +）。此外，4-二茂铁基与2-苯基的组合（轴承段- Ñ，ñ -二甲基氨基或羟基基团）显示出由2,2'-偶氮二（2-脒基丙烷盐酸盐）诱导的DNA氧化（AAPH）高抑制效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.042
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-N-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)quinoxalin-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-phenylquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  双Groebke反应合成咪唑并[1,2- a ]喹喔啉及其对自由基和DNA氧化的抑制作用

  摘要：

  的Ô苯二胺，醛和2,4,4-三甲基戊-2-基胩进行Groebke 3CR，得到2-氨基喹喔啉，其可与醛和反应吨经由另一Groebke 3CR丁基胩，得到咪唑并[1,2 ，2- α ]喹喔啉。在顺序的Groebke 3CR中交换两个醛会产生一对咪唑并[1,2- a ]喹喔啉异构体，其中的醛部分位于2或4位。咪唑并[1,2- a]中4-位的二茂铁基发现]喹喔啉在捕获加尔维诺尔自由基中具有活性，而2-位的酚羟基与4-二茂铁基或4-黄酮基在清除2,2'-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）中起协同作用。 。另外，在2-位具有N，N-二甲基氨基苯基的4-二茂铁基能够猝灭2，2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸盐）阳离子自由基（ABTS +）。此外，4-二茂铁基与2-苯基的组合（轴承段- Ñ，ñ -二甲基氨基或羟基基团）显示出由2,2'-偶氮二（2-脒基丙烷盐酸盐）诱导的DNA氧化（AAPH）高抑制效果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.042

文献信息

• Significant facilitation of metal-free aerobic oxidative cyclization of imines with water in synthesis of benzimidazoles
  作者：Ye-Sol Lee、Yeon-Ho Cho、SeungJae Lee、Jong-Kwan Bin、JoongHwan Yang、GeeSung Chae、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.043

  日期：2015.1

  A simple, convenient, and environmentally benign protocol for the synthesis of benzimidazoles from ortho-phenylenediamines and aldehydes via aerobic oxidation was developed in wet organic solvents. Notably, water significantly accelerated this transformation, which allowed us to achieve this important transformation without the assistance of any metal catalysts and other co-oxidants. Mechanistic studies

  在湿的有机溶剂中，开发了一种简单，方便且对环境有益的方案，用于通过好氧氧化由邻苯二胺和醛合成苯并咪唑。值得注意的是，水极大地促进了这种转变，这使我们无需任何金属催化剂和其他助氧化剂的帮助即可实现这一重要转变。机制研究表明，水作为用于该转化通过不受欢迎5-转化亲核催化剂内切-三角函数亚胺到青睐5-环化外型- TET经由四面体中间体和所得苯并咪唑啉的苯并咪唑，得到的后续有氧氧化环化。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of α-Iminonitriles from Aryl Halides via Isocyanide Double Insertion Reaction
  作者：Zhen-Bang Chen、Ying Zhang、Qing Yuan、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu、Jing-Kang Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02777

  日期：2016.2.19

  one-pot synthesis of α-iminonitriles from readily available aryl halides via palladium-catalyzed double isocyanide insertion and elimination has been developed, without using various hypertoxic cyanides and excess oxidants. Furthermore, the utility of this reaction was demonstrated by the rapid total synthesis of quinoxaline and the reaction of functional groups exchanged with aryl halides.

  已经开发了一种有效的一锅合成法，该方法可通过钯催化的双异氰酸酯插入和消除反应，从易于获得的芳基卤化物中合成，无需使用各种高毒性氰化物和过量氧化剂。此外，喹喔啉的快速全合成以及与芳基卤化物交换的官能团的反应证明了该反应的实用性。
• A reaction of 1,2-diamines and aldehydes with silyl cyanide as cyanide pronucleophile to access 2-aminopyrazines and 2-aminoquinoxalines
  作者：Sankar K. Guchhait、Garima Priyadarshani、Nikhil M. Gulghane

  DOI：10.1039/c6ra12028h

  日期：——

  A new condensation reaction of ethylene-1,2-diamines or o-phenylenediamines and aromatic aldehydes with TMSCN as a cyanide-pronucleophile is documented. The reaction proceeds through a tandem sequence of desilylation, Strecker reaction, amidine-forming cyclization and dehydrogenative aromatization, and provides a straightforward synthetic route to access synthetically and biologically important motifs

  记录了乙烯-1,2-二胺或邻苯二胺与芳族醛与TMSCN作为氰化物-亲核试剂的新缩合反应。该反应通过去甲硅烷基化，斯特雷克反应，形成idine的环化反应和脱氢芳构化反应的串联序列进行，并提供了直接的合成路线，可接近合成和生物学上重要的基序，3-芳基取代的2-氨基吡嗪和2-氨基喹喔啉。DBU具有独特的功能和加速作用，使得实现涉及多个C–C / N / Si键形成/断裂事件的反应成为可能。有趣的是，该协议已启用所需的串联路径，而仅从常规转换中进行切换。
• Anticancer properties of N-alkyl-2, 4-diphenylimidazo [1, 2-a] quinoxalin-1-amine derivatives; kinase inhibitors
  作者：Zahra Rezaei、Mir Mahdi Didehvar、Mohammad Mahdavi、Homa Azizian、Haleh Hamedifar、Eman H.M. Mohammed、Sayednaser Ostad、Mohsen Amini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103055

  日期：2019.9

  agents for cancer treatment. In this paper, a new series of N-alkyl-2, 4-diphenylimidazo [1, 2-a] quinoxalin-1-amine derivatives were synthesized in a simple and efficient step. The products are fully characterized by 1H NMR, 13C NMR, FT-IR, HRMS, and CHN elemental analysis. Several starting materials with different functionalities have been used for the synthesis of the final products with high isolated

  结构活性的相关性表明，喹喔啉环是抗癌活性的令人满意的骨架，并且位置1和2处的特定官能团可以提高活性。在此基础上，除了喹喔啉以外，咪唑类作为潜在的抗癌药还被用作癌症治疗的补充剂。在本文中，通过简单而有效的步骤合成了一系列新的N-烷基-2,4-二苯基咪唑并[1,2-a]喹喔啉-1-胺衍生物。产品通过1H NMR，13C NMR，FT-IR，HRMS和CHN元素分析充分表征。几种具有不同功能的起始原料已用于合成高分离产率的最终产物。在几种癌细胞系中的激酶抑制和细胞毒性活性中评估了合成化合物的生物活性。使用4种癌细胞系评估所有化合物（6）对细胞增殖的抑制。研究了五种更具活性的化合物，以测定IC50％。化合物6（32-34）在某些癌细胞系上显示出良好的活性。结果表明，化合物6-32具有最高的生物学活性（K562细胞系的IC50％9.77）。观察到6-34的IC50％值为15.84 µM。此外，6-3
• Scope of tetrazolo[1,5-<i>a</i>]quinoxalines in CuAAC reactions for the synthesis of triazoloquinoxalines, imidazoloquinoxalines, and rhenium complexes thereof
  作者：Laura Holzhauer、Chloé Liagre、Olaf Fuhr、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.3762/bjoc.18.111

  日期：——

  The conversion of tetrazolo[1,5-a]quinoxalines to 1,2,3-triazoloquinoxalines and triazoloimidazoquinoxalines under typical conditions of a CuAAC reaction has been investigated. Derivatives of the novel compound class of triazoloimidazoquinoxalines (TIQ) and rhenium(I) triazoloquinoxaline complexes as well as a new TIQ rhenium complex were synthesized. As a result, a small 1,2,3-triazoloquinoxaline

  已经研究了在典型的 CuAAC 反应条件下四唑并[1,5 - a ]喹喔啉向 1,2,3-三唑并喹喔啉和三唑并咪唑并喹喔啉的转化。合成了新型三唑并咪唑喹喔啉 (TIQ) 和铼 (I) 三唑并喹喔啉配合物的衍生物以及新的 TIQ 铼配合物。结果，获得了一个小的 1,2,3-三唑并喹喔啉库，该方法可以扩展到 4-取代的四唑并喹喔啉。研究了各种脂肪族和芳香族炔烃对该反应的相容性，并且可以观察到对咪唑并喹喔啉的脱氮环化反应作为竞争反应，这取决于炔烃浓度和喹喔啉的取代。

表征谱图