2-苯基喹喔啉-4-氧化物 | 10129-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-苯基喹喔啉-4-氧化物
• 英文名称: 2-phenylquinoxaline-4-oxide
• 英文别名: 2-phenyl-quinoxaline 4-oxide；3-phenyl-quinoxaline-1-oxide；3-Phenyl-chinoxalin-1-oxid；2-Phenylchinoxalin-4-oxid；3-Phenylquinoxaline 1-oxide；1-oxido-3-phenylquinoxalin-1-ium
• CAS: 10129-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: RPWCQJDGKGFSIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基喹喔啉-4-氧化物 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEWIS G. S.; KLUGE A. F., TETRAHEDRON LETT. , 1977, NO 29, 2491-2494

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异亚硝基苯乙酮 在 甲酸 、 乙醇 、 双氧水 作用下， 生成 2-苯基喹喔啉-4-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Landquist; Stacey, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2822,2827

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple and Efficient Method for the Preparation of N-Heteroaromatic N-oxides
  作者：Roman Balicki、Jerzy Golinski

  DOI：10.1080/00397910008087182

  日期：2000.4

  Abstract Urea-hydrogen peroxide/formic acid system has shown utility for mild and safe N-oxidation of N-heteroaromatic compounds.

  摘要 尿素-过氧化氢/甲酸系统已显示出可用于 N-杂芳族化合物的温和且安全的 N-氧化。
• Quinoxalines. XXVII. The cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides with trimethylsilyl cyanide.
  作者：Chihoko IIJIMA、Akira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.38.661

  日期：——

  The deoxy-cyanation of 2-substituted quinoxaline 4-oxides (Ia-k) with trimethylsilyl cyanide in the presence of 1, 8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene gave the corresponding 3-substituted 2-quinoxalinecarbonitriles (IIa-k). However, in the case of 2-(p-tolylsulfonyl)quinoxaline 4-oxide (II), the substitution with cyanide ion proceeded together with deoxy-cyanation to give 2, 3-quinoxalinedicarbonitrile (III).

  用三甲基硅基氰化物在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯存在下对2-取代的喹啉烯 4-氧化物（Ia-k）进行去氧氰化反应，得到相应的3-取代2-喹啉氰化物（IIa-k）。然而，在2-(对甲苯磺酰基)喹啉烯 4-氧化物（II）的情况下，氰离子取代与去氧氰化同时进行，生成2, 3-喹啉二氰化物（III）。
• Visible Light Induced EDA‐mediated Deaminative C‐2 Alkylation of Heterocyclic‐<i>N</i>‐Oxides using Katritzky salts
  作者：Nihal Singh、Shivani Sharma、Anuj Sharma

  DOI：10.1002/adsc.202300723

  日期：2023.10.24

  Herein, a direct C-2 alkylation of Heterocyclic-N-oxides with alkyl amines as Katritzky salts via visible-light induced deaminative approach was developed. Mechanistic studies revealed that Katritzky salts and base were involved to generate an EDA complex, which underwent intermolecular single electron transfer (SET) to give an alkyl radical intermediate. Finally, the alkyl radical intermediate further

  在此，开发了通过可见光诱导脱氨基方法用烷基胺作为 Katritzky 盐对杂环-N-氧化物进行直接 C-2 烷基化。机理研究表明，Katritzky 盐和碱参与生成 EDA 络合物，该络合物经过分子间单电子转移 ( SET ) 生成烷基自由基中间体。最后，烷基自由基中间体进一步与杂环-N-氧化物底物进行加成反应，得到所需产物，产率 63-94%。该方法适用于喹啉-N-氧化物、吡啶-N-氧化物和苯并吡嗪-N-氧化物。
• Kano, Shinzo; Shibuya, Shiroshi; Yuasa, Yoko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, # 6, p. 1559 - 1561
  作者：Kano, Shinzo、Shibuya, Shiroshi、Yuasa, Yoko

  DOI：——

  日期：——
• El-Abadelah, Mustafa M.; Anani, Ali A.; Khan, Zahida H., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 9, p. 1663 - 1666
  作者：El-Abadelah, Mustafa M.、Anani, Ali A.、Khan, Zahida H.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图