3-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-phenyl-1-(prop-2-ynyl) quinoxalin-2(1H)-one；3-Phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)quinoxalinone；3-phenyl-1-prop-2-ynylquinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O
• 分子量: 260.295
• InChiKey: BRXDTBUBDQCKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one 、 苄基叠氮 在 copper(I) confined in interlayer space of montmorillonite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（I）限制在蒙脱石的层间空间：一种高效且可回收的点击反应催化剂

  摘要：

  研究了基于蒙脱石材料的 CuI 交换固体作为有机合成中的催化剂。在Huisgen [3 + 2] 环加成反应中评估了该材料的催化潜力。该催化系统已经过检验并证明是这种“点击化学”型转化的有效多相催化剂。产生的催化剂可以回收和重复使用五次，而收率没有显着损失。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-015-1625-1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基喹喔啉 在 Eosin Y 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-phenyl-1-(prop-2-yn-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过有机光氧化还原催化杂环的发散 C(sp2)-H 芳基化

  摘要：

  将芳基部分引入杂环支架是合成天然产物、药物和功能材料的关键步骤。在此，我们描述了一种前所未有的光催化直接 C(sp 2 )-H 杂环芳基化。值得注意的是，高价碘（III）叶立德（HVI）首先在温和且易于处理的反应条件下用作通用芳基化试剂，其中芳基自由基是在有机物存在下通过单电子转移（SET）过程从 HVI 中获得的。染料作为光催化剂。在该转化中获得了广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。同时，药物分子的高效后修饰证明了其实用性。

  DOI：

  10.1039/d1gc04825b

文献信息

• K₂S₂O₈ mediated C-3 arylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-, photocatalyst- and light-free conditions
  作者：Nibedita Baruah Dutta、Mayurakhi Bhuyan、Gakul Baishya

  DOI：10.1039/d0ra00013b

  日期：——

  Two facile and effective C-3 arylation protocols of quinoxalin-2(1H)-ones with arylhydrazines and aryl boronic acids respectively via free radical cross-coupling reactions under metal-, photocatalyst- and light-free conditions have been unveiled. K2S2O8 has been used as an efficient oxidant to generate aryl radicals from arylhydrazines and aryl boronic acids under two different reaction conditions

  已经揭示了喹喔啉-2( 1H )-酮分别与芳基肼和芳基硼酸通过自由基交叉偶联反应在金属、光催化剂和无光条件下进行的两种简便有效的C-3芳基化方案。 K 2 S 2 O 8已被用作有效的氧化剂，在两种不同的反应条件下由芳基肼和芳基硼酸生成芳基自由基。生成的芳基自由基在喹喔啉-2(1 H )-酮的C-3位发生自由基偶联反应，以良好至优异的产率产生3-芳基喹喔啉-2(1 H )-酮。 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基自由基捕获实验已证明自由基参与反应过程。
• Aryl acyl peroxides for visible-light induced decarboxylative arylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under additive-, metal catalyst-, and external photosensitizer-free and ambient conditions
  作者：Long-Yong Xie、Sha Peng、Li-Hua Yang、Cun Peng、Ying-Wu Lin、Xianyong Yu、Zhong Cao、Yu-Yu Peng、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02844d

  日期：——

  Aryl radicals were generated for the first time from cheap and easily available aryl acyl peroxides in eco-friendly ethyl acetate under ambient conditions and visible-light illumination in the absence of any additive, metal catalyst, or external photosensitizer. The present arylation of quinoxalin-2(1H)-ones was chemo- and regioselective, and provided good access to various 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones

  在环境条件下，在无任何添加剂，金属催化剂或外部光敏剂的情况下，由廉价且易于获得的芳基酰基过氧化物在环境友好的乙酸乙酯中首次生成芳基自由基。喹喔啉-2（1的当前芳基化ħ） -酮是化疗和区域选择性，并提供给各个3- arylquinoxalin-2（1良好的访问ħ） -酮。
• Direct C-H arylation of quinoxalinones with aryl acylperoxides under catalyst-free condition
  作者：Bajin Chen、Shengpeng Wang、Jinxing Song、Xiaojun Wang、Bencheng Yu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152681

  日期：2021.1

  A simple and novel method for the direct C-H arylation of quinoxalinones with aryl acylperoxides has been developed. This reaction proceeded smoothly through a radical process under catalyst-free condition, giving the target products in moderate good yields. Such strategy provides a simple and green alternative for the synthesis of 3-arylquinoxalinones.

  已开发出一种简单新颖的方法，用于喹喔啉酮与芳基酰基过氧化物的直接CH芳基化反应。该反应在无催化剂的条件下通过自由基过程顺利进行，得到目标产物，产率中等。这种策略为3-芳基喹喔啉酮的合成提供了简单而绿色的选择。
• 一种芳基杂环衍生物及其合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113956208B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一种芳基杂环衍生物及其合成方法，该合成方法的具体步骤为：以杂环类化合物和碘叶立德化合物为原料，加入催化剂、添加剂和溶剂，在光照条件下反应，得到式(I)所示的芳基杂环衍生物，其反应过程如式(II)所示，式(II)中，R1为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；R2为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；R3为氢、卤素、C1‑C5烷基或三氟甲基；M为含氮杂环基团或含氧杂环基团，所述含氮杂环基团结构为式(Het‑a)、(Het‑b)、(Het‑c)、(Het‑d)或(Het‑e)，所述含氧杂环基团为式(Het‑f)或(Het‑g)。本发明合成方法原料简单易得，且对环境友好。芳基杂环衍生物在医药及有机合成领域具有研究价值。
• Visible Light Photoredox-Catalyzed Direct C–H Arylation of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Diaryliodonium Salts
  作者：Raj K. Samanta、Prahallad Meher、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01234

  日期：2022.8.19

  photoredox-catalyzed direct arylation of quinoxalin-2-(1H)-ones using diaryliodonium triflates as the convenient, stable, and cheap aryl source is described. A broad variety of quinoxalin-2-(1H)-ones are shown to react with structurally and electronically diverse diaryliodonium triflates, allowing efficient access to a wide variety of pharmaceutically important 3-arylquinoxalin-2-(1H)-ones. The presented method

  描述了使用二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐作为方便、稳定和廉价的芳基来源的 quinoxalin-2-(1 H )-ones 的光氧化还原催化直接芳基化。多种 quinoxalin-2-(1 H )-ones 可与结构和电子不同的二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐反应，从而可以有效地获得多种药学上重要的 3-arylquinoxalin-2-(1 H )-ones。所提出的方法在操作简单、条件温和、范围广、可扩展性和高官能团耐受性方面具有吸引力。