(3-苯基喹喔啉-2-基)肼 | 1025-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: (3-苯基喹喔啉-2-基)肼
• 英文名称: 2-hydrazino-3-phenylquinoxaline
• 英文别名: 2-Hydrazino-3-phenylchinoxalin；3-Phenyl-chinoxalinyl-(2)-hydrazin；(3-Phenylquinoxalin-2-yl)hydrazine
• CAS: 1025-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: DUWZSLVPQIKYHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-苯基喹喔啉-2-基)肼 在 溴 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1,4-diphenyl-1,2,4-triazolo[4,3-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  El-Hawash; Habib; Fanaki, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 11, p. 808 - 813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-苯基喹噁啉 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3-苯基喹喔啉-2-基)肼
  参考文献：
  名称：

  一种含苯并吡嗪结构的1,2,4-三唑衍生物及 其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种含苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物及其制备方法和应用。用邻硝基苯胺与水合肼生成化合物(Ⅱ)。再与MBF反应，得产物(Ⅲ)。将化合物(Ⅲ)用POCl3氯化得到产物(Ⅳ)。化合物物(Ⅳ)与水合肼反应得中间产物(Ⅴ)。化合物(Ⅴ)以POCl3做溶剂，与取代酸类化合物反应得式(I)所示的含苯并吡嗪结构的1,2,4‑三唑衍生物；其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有除草活性，特别是针对翦股颖具有良好的除草效果，为新农药研发提供了基础。

  公开号：

  CN106432245B

文献信息

• Synthesis, Docking, and Evaluation of Antimicrobial Activity of a New Series of Acyclo C-Nucleosides of 1, 2, 4-Triazolo[4, 3-<i>a</i>]quinoxaline Derivatives
  作者：Mohammed Salah Ayoup、Hany Emary Ali Ahmed、Abdel Moneim El Massry、Samir Senior、Sherine Nabil Khattab、Seham Yassen Hassan、Adel Amer

  DOI：10.1002/jhet.2396

  日期：2016.1

  In this study, 18 new 3‐benzylquinoxalinyl hydrazones bearing carbohydrate moiety and their corresponding triazoloquinoxalines were synthesized in order to investigate their possible antibacterial and antifungal activities. Some of these compounds such as 4b, 4c, 7b, 7c, and 7d showed promising antibacterial and antifungal activities and were found to have more potent activity compared with that of

  在这项研究中，为了研究它们可能的抗菌和抗真菌活性，合成了18个带有碳水化合物部分的新的3-苄基喹喔啉基及其相应的三唑并喹喔啉。其中一些化合物，例如4b，4c，7b，7c和7d具有良好的抗菌和抗真菌活性，并且与标准药物相比具有更强的活性。从结构-活性关系的观点来看，增加喹喔啉核上6或7位取代的大小会降低抗菌活性，而糖部分C2（R）和C3（S）上羟基的存在会增强活动。此外，对活性化合物的分子对接研究是在属于不同微生物的不同靶标上进行的，显示出良好的评分，进一步了解了与共结晶的配体相比，有趣的酶的活性位点之间的各种相互作用。
• Synthesis, Antioxidant, Anticancer and Antiviral Activities of Novel Quinoxaline Hydrazone Derivatives and their Acyclic C-Nucleosides
  作者：Alaa El-Tombary、Soad El-Hawash

  DOI：10.2174/15734064113096660069

  日期：2014.5.31

  The present investigation describes the synthesis of a new series of aldehydo-sugar-N-(3-phenylquinoxalin-2- yl)hydrazones 3a-d and their acyclic C-nucleoside analogs, 1-(4-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-1-yl)alditols 7ad by using 2-hydrazino-3-phenylquinoxaline 1 as key intermediate. The synthesized compounds were screened for their antioxidant activities by 2,2'-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic

  本研究描述了一系列新的醛糖N-（3-苯基喹喔啉-2-基）hydr 3a-d及其无环C-核苷类似物1-（4-苯基-[1,2，以2-肼基-3-苯基喹喔啉1为主要中间体，合成4] triazolo [4,3-a] quinoxalin-1-yl）alditols 7ad。通过2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）自由基阳离子清除法筛选合成的化合物的抗氧化活性。化合物3d和7a对ABTS +具有较强的清除活性被发现是本研究中描述的最有效的抗氧化剂。从合成的化合物中，美国国家癌症研究所选择了化合物3d和7a来评估其体外抗癌活性。结果表明，化合物3d和7a对摩尔浓度在10 -6至10 -5的所有癌细胞系均表现出非选择性的广谱活性。化合物3d对白血病细胞HL-60（TB）的GI 50为5.15 µM最高，而化合物7a对卵巢癌细胞IGROV1和OVCAR-4的GI 50最高。分别为14
• 一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌 剂的应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106234371B

  公开（公告）日：2019-04-26

  本发明公开了一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物作为杀菌剂的应用。它以邻硝基苯胺和水合肼制得化合物1；化合物1与BMF作用制得化合物2；化合物2与三氯氧磷反应制得化合物3；化合物3与水合肼反应制得化合物4；化合物4与取代醛类化合物反应制得化合物(I)。其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有抗真菌活性，特别是针对尖孢炭疽病菌、草莓炭疽病菌和枸杞炭疽病菌具有良好的杀菌效果，为新农药研发提供了基础。
• 一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备 方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106243049B

  公开（公告）日：2019-01-15

  本发明公开了一种含苯并吡嗪结构的腙类化合物及其制备方法与应用。它以邻硝基苯胺和水合肼制得化合物1；化合物1与BMF作用制得化合物2；化合物2与三氯氧磷反应制得化合物3；化合物3与水合肼反应制得化合物4；化合物4与取代醛类化合物反应制得化合物(I)。其原料简单易得，制备方法简单、后处理方便，产品收率高，而且该化合物为具有除草活性，特别是针对翦股颖具有良好的除草效果，为新农药研发提供了基础。
• Synthesis of Some New Quinoxalines and 1,2,4-Triazolo[4,3-a]-quinoxalines for Evaluation ofin vitro Antitumor and Antimicrobial Activities
  作者：Soad A. M. El-Hawash、Nargues S. Habib、Mervat A. Kassem

  DOI：10.1002/ardp.200600061

  日期：2006.10

  Two novel series of quinoxalines derived from 3‐phenylquinoxalin‐2(1H)‐one and 2‐hydrazino‐3‐phenylquinoxaline, namely 1‐substituted‐3‐phenylquinoxaline‐2(1H)‐ones, 2a–c, 3a–d, and 4; 2‐(3‐oxo‐3,3a,4,5,6,7‐hexahydroindazol‐2‐yl)‐3‐phenylquinoxaline 6; N‐ cyclopentylidene or benzylidene‐N′‐(3‐phenylquinoxaline‐2‐yl)hydrazines, 7 and 18; 1‐substituted‐4‐phenyl‐1,2,4‐triazolo[4,3‐a]quinoxalines, 9, 10

  衍生自3-苯基喹喔啉-2(1H)-one和2-肼基-3-苯基喹喔啉的两个新型喹喔啉系列，即1-取代-3-苯基喹喔啉-2(1H)-ones、2a-c、3a-d和 4; 2-(3-氧代-3,3a, 4,5,6,7-六氢吲唑-2-基)-3-苯基喹喔啉6；N-亚环戊基或亚苄基-N'-(3-苯基喹喔啉-2-基)肼，7和18；1-取代-4-苯基-1,2,4-三唑并[4,3-a]喹喔啉、9、10、12、13、14和16已被合成，以评估它们的抗肿瘤和抗菌活性。NCI 的初步筛选表明，化合物 2b、2c、3b、3c 和 9 对 10-6 至 10-5 摩尔浓度之间的各种肿瘤面板细胞系表现出中度至强的生长抑制活性。化合物 3b 是最活跃的，具有广泛的活性。化合物 3c 对 CNS-癌症 SF-639 表现出选择性，白血病 CCRF-CEM 和黑色素瘤 SK-MEL-5（GI50 分别为 4.03、6.46 和