cis-3-ethyloxy-2,2,4-trimethylcyclobutanone | 55701-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-3-ethyloxy-2,2,4-trimethylcyclobutanone
• 英文别名: 3-ethoxy-2,2,4-trimethylcyclobutanone；(3R,4S)-3-ethoxy-2,2,4-trimethylcyclobutan-1-one
• CAS: 55701-92-3；90511-10-7；90511-11-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: NKUBHZBQFCDVFH-HTRCEHHLSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-84 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-ethyloxy-2,2,4-trimethylcyclobutanone 在 盐酸羟胺 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(3R,4R)-3-Ethoxy-2,2,4-trimethyl-cyclobutanone oxime
  参考文献：
  名称：

  环丁酮用于双功能大环内酯中间体的立体选择性合成

  摘要：

  分别衍生自环丁酮3和4的肟5和6的贝克曼片段化为双官能的5个碳单元7和8提供了大约3个碳原子。98％和91％的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91542-4
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙烯醚 、 异丁酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到cis-3-ethyloxy-2,2,4-trimethylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  卤代亚甲基环丁烷的碳负离子重排。迁移组的立体化学

  摘要：

  用不对称的和13 C-标记的底物检查了卤代亚甲基环丁烷到1-卤代环戊烯的异常碱基诱导的环扩大，以研究区域和立体化学特征。环碳原子的迁移（单迁移）或环碳原子和卤化物的同时迁移（双迁移）可得到环扩大的产物。13 C标记实验确定，两种重排均发生，并且构型在迁移中心保持不变。这些系统被建议作为Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排的模型。

  DOI：

  10.1021/jo101222v

文献信息

• Kinetic Resolution in the [2+2] Cycloaddition of Ketenes: An Experimental and Theoretical Study
  作者：Pauline Rullière、Sébastien Carret、Anne Milet、Jean-François Poisson

  DOI：10.1002/chem.201405393

  日期：2015.3.2

  The kinetic resolution of Z and E olefins by [2+2] cycloaddition with ketenes allows the isolation of pure E olefin, as well as the synthesis of pure cis‐cyclobutanones, starting from Z/E mixtures. A computational rationale for this kinetic difference is reported. The obtained difference of energy of activation matches with the experimental results.

  Z和E烯烃通过与烯酮的[2 + 2]环加成反应的动力学拆分，可以从Z / E混合物开始分离纯E烯烃，以及合成纯顺式-环丁烷酮。报道了该动力学差异的计算原理。所获得的活化能差与实验结果相符。
• FRATER, G.;MUELLER, U.;GUENTHER, W., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 11, 1133-1136
  作者：FRATER, G.、MUELLER, U.、GUENTHER, W.

  DOI：——

  日期：——