methyl (methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyrnosiduronate)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 117349-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyrnosiduronate)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-methoxy-5-(phenylmethoxycarbonylamino)oxan-3-yl]oxy-3-hydroxy-4-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 117349-11-8
• 化学式: C₃₅H₄₃NO₁₆
• 分子量: 733.724
• InChiKey: IPKRENGKCZPBBG-QIAFIHJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-4-O-levulinoyl-α-D-glucopyranosyl bromide 、 methyl (methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyrnosiduronate)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of heparin - like pentamers containing “opened” uronic acid moieties

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81477-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (methyl 2-O-acetyl-3-O-benzyl-α-L-idopyrnosiduronate)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含氨基，乙酰氨基和N-磺酸酯基团的完全N-分化的肝素寡糖合成后期的立体化学惊喜

  摘要：

  已经发现肝素样糖胺聚糖中的氨基葡萄糖残基以胺，乙酰胺和N-磺酸盐的形式存在。为了开发完全常规的模块化肝素合成，需要三度的正交氮保护。本文报道了在目标八糖1的背景下合成完全N-分化的肝素寡糖的策略，其包含N-乙酸盐，N-磺酸盐和游离胺。在合成中使用的保护基团封端方案的Ñ -乙酸甲酯作为Ñ二乙酸根，所述Ñ -sulfonates为叠氮基，和所述胺，为Ñ-CBz; 游离羟基被掩蔽为苄基醚，O-磺酸盐被掩蔽为乙酸酯。使用这种策略合成了二糖和四糖模块。然而，四糖三氯乙酰亚胺酸酯4与二糖受体5的结合，除了对艾杜糖醛酸亲核试剂所预期的α-键之外，还意外地形成了不希望的β-连接的糖苷，从而导致了不可分离的6：1的α/β混合物。进行了详细的研究，以得出此意外结果的依据，并进行了报道。

  DOI：

  10.1021/jo035732z

文献信息

• Synthesis of a potent antithrombin activating pentasaccharide: A new heparin-like fragment containing two 3-O-sulphated glucosamines
  作者：C.A.A. van Boeckel、T. Beetz、S.F. van Aelst

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80214-2

  日期：1988.1