(1S,2aS,2a1S,5aR,6S,7aR,8S)-8-bromo-5-methylenedecahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan | 194796-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,2aS,2a1S,5aR,6S,7aR,8S)-8-bromo-5-methylenedecahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan
• CAS: 194796-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO
• 分子量: 255.155
• InChiKey: LRFLZSASYNGRJP-ALOARBBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2aS,2a1S,5aR,6S,7aR,8S)-8-bromo-5-methylenedecahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,4S,4aR,5S,8R,8aS)-8-Methyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -对malyngolide的diastereo-和enantiocontrolled合成一个新的策略经由催化内消旋-asymmetrization

  摘要：

  具有双环[2.2.1]庚烯背景的内消旋-1,4-烯二醇双甲硅烷基醚2已非对映和对映选择性转化为（-）-malyngolide 1，这是一种从蓝绿色海藻Lyngbya majuscula中分离出来的抗生素，通过的Rh（I） - （[R如此获得）BINAP催化asymmetrization和光学活性产物的非对映选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01339-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl]oxy]-dimethylsilane 在 Rh(I)-(R)BINAP N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 四氯化钛 、 hydrogen fluoride-acetonitrile 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (1S,2aS,2a1S,5aR,6S,7aR,8S)-8-bromo-5-methylenedecahydro-1,6-methanoindeno[7,1-bc]furan
  参考文献：
  名称：

  （ - ） -对malyngolide的diastereo-和enantiocontrolled合成一个新的策略经由催化内消旋-asymmetrization

  摘要：

  具有双环[2.2.1]庚烯背景的内消旋-1,4-烯二醇双甲硅烷基醚2已非对映和对映选择性转化为（-）-malyngolide 1，这是一种从蓝绿色海藻Lyngbya majuscula中分离出来的抗生素，通过的Rh（I） - （[R如此获得）BINAP催化asymmetrization和光学活性产物的非对映选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01339-7