5,5-dimethyl-3-(o-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 524937-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(o-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-(2-methylphenyl)oxolan-2-one
• CAS: 524937-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: QQVIRFYUUHWKQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-66 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  343.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-(o-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 正丁基锂 、 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-propionyl-3-(o-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的甲硅烷基乙缩醛的不对称C酰化反应

  摘要：

  筛选一系列手性异硫脲和酰基供体以促进甲硅烷基酮缩醛的不对称C-酰化表明，在此过程中，C（2）-芳基-二氢嘧啶基苯并噻唑衍生的异硫脲和丙酸酐可提供最佳的反应性和对映选择性。在优化的条件下，可以以高收率和中等至极好的对映选择性（高达98％ee；ee =对映异构体过量）制备3-酰基-3-芳基或3-酰基-3-烷基呋喃 酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201100995
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-diazo-2-(o-tolyl)acetate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-dimethyl-3-(o-tolyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  供体-受体和双受体重氮试剂由烯丙酸酯催化不对称合成亚烷基环丙烷

  摘要：

  手性 ACP：描述了由缺电子丙二烯催化不对称合成亚烷基环丙烷。该方法使用供体-受体或双受体重氮试剂，由手性铑络合物催化，以高产率提供相应的 ACP，并具有出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202201438

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Quaternary Stereocenters via Intermolecular C-Acylation of Silyl Ketene Acetals:  Dual Activation of the Electrophile and the Nucleophile
  作者：Ara H. Mermerian、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja028554k

  日期：2003.4.1

  A nucleophile-catalyzed asymmetric intermolecular C-acylation of silyl ketene acetals by anhydrides has been developed, furnishing quaternary stereocenters with high enantioselectivity. Mechanistic studies support the hypothesis that the reaction involves activation both of the silyl ketene acetal (generation of an enolate) and of the anhydride (formation of an acylpyridinium ion).

  已开发出由酸酐对甲硅烷基乙烯酮缩醛进行亲核试剂催化的不对称分子间 C-酰化，从而提供具有高对映选择性的四元立体中心。机理研究支持以下假设：该反应涉及甲硅烷基乙烯酮缩醛（烯醇化物的生成）和酸酐（酰基吡啶离子的形成）的活化。