(13)C6-Man-OMe | 215308-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (13)C6-Man-OMe
• CAS: 215308-31-9
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 200.119
• InChiKey: HOVAGTYPODGVJG-ANGCSPLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13)C6-Man-OMe 在 奎宁环 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 manganese(II) acetate 、 tetrabutylammonium 4-chlorobenzoate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过锰促进的 1,2-自由基迁移获得 2- 和 4- 脱氧糖的统一策略

  摘要：

  由于存在多个在化学上几乎无法区分的 O-H 和 C-H 键，碳水化合物支架的选择性操作具有挑战性。因此，碳水化合物修饰通常需要基于保护基的合成策略。在这里，我们报告了一种简洁的半合成策略，以获取不同的 2-和 4-脱氧碳水化合物，而不依赖于保护基团的详尽使用来实现位点选择性反应结果。我们的方法利用 Mn 2+-促进氧化还原异构化步骤，该步骤通过在可见光介导的光氧化还原条件下通过中性氢原子提取获得的糖自由基中间体进行。由此产生的脱氧吡喃酮苷具有化学上可区分的官能团，并且很容易转化为不同的碳水化合物结构。为了展示这种方法的多功能性，我们报告了来自商业l - ristosamine、l-橄榄糖、l - mycarose 和l-洋地黄糖的稀有糖的权宜合成-鼠李糖。这里提出的发现验证了自由基中间体促进碳水化合物选择性转化的潜力，并展示了合成策略所带来的步骤和效率优势，从而最大限度地减少对保护基团的依赖。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05993
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 D-[¹³C₆]mannose 在 Dowex 50WX₈-100 ion-exchange resin 作用下， 反应 18.0h， 生成 (13)C6-Man-OMe
  参考文献：
  名称：

  通过锰促进的 1,2-自由基迁移获得 2- 和 4- 脱氧糖的统一策略

  摘要：

  由于存在多个在化学上几乎无法区分的 O-H 和 C-H 键，碳水化合物支架的选择性操作具有挑战性。因此，碳水化合物修饰通常需要基于保护基的合成策略。在这里，我们报告了一种简洁的半合成策略，以获取不同的 2-和 4-脱氧碳水化合物，而不依赖于保护基团的详尽使用来实现位点选择性反应结果。我们的方法利用 Mn 2+-促进氧化还原异构化步骤，该步骤通过在可见光介导的光氧化还原条件下通过中性氢原子提取获得的糖自由基中间体进行。由此产生的脱氧吡喃酮苷具有化学上可区分的官能团，并且很容易转化为不同的碳水化合物结构。为了展示这种方法的多功能性，我们报告了来自商业l - ristosamine、l-橄榄糖、l - mycarose 和l-洋地黄糖的稀有糖的权宜合成-鼠李糖。这里提出的发现验证了自由基中间体促进碳水化合物选择性转化的潜力，并展示了合成策略所带来的步骤和效率优势，从而最大限度地减少对保护基团的依赖。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c05993

文献信息

• Solid-State NMR Spectroscopic Analysis of the Ca2+-Dependent Mannose Binding of Pradimicin A
  作者：Yu Nakagawa、Yuichi Masuda、Keita Yamada、Takashi Doi、K. Takegoshi、Yasuhiro Igarashi、Yukishige Ito

  DOI：10.1002/anie.201007775

  日期：2011.6.27

  Aggregation facilitates analysis: The Ca2+‐dependent mannose (Man) binding of the nonpeptidic carbohydrate binder pradimicin A (PRM‐A) was investigated in the solid state. The use of PRM‐A aggregates eliminated problems associated with the three‐component equilibrium. A combination of 113Cd NMR spectroscopy and 2D dipolar‐assisted rotational resonance revealed the mannose‐binding site of PRM‐A and the

  聚集促进了分析：固态研究了非肽类碳水化合物结合剂radimicin A（PRM-A）的Ca 2+依赖性甘露糖（Man）结合。PRM-A聚合的使用消除了与三成分均衡相关的问题。的组合113镉NMR光谱和2D偶极辅助旋转共振揭示PRM-A的甘露糖结合位点和Ca的关键作用2+离子（见结合模型）。