ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypent-4-enoate | 1254939-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 1254939-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₃
• 分子量: 254.713
• InChiKey: BJCLWONCFXQXTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰甲酸乙酯 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 indium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  使用双功能手性 InIII/N,N'-二氧化物配合物与烯丙基三氟硼酸盐对酮进行不对称催化 α-选择性烯丙基化

  摘要：

  完成了卤代酮和酮酯的不对称催化烯丙基化，以产生许多具有优异反应性和对映选择性的高烯丙基叔醇。在手性 In III / N , N'-二氧化物催化剂的存在下，证明了 γ-取代的烯丙基三氟硼酸钾不寻常的 α-选择性烯丙基化为酮。对照实验和 DFT 计算表明，手性 In III / N , N'-二氧化物催化剂具有双重作用：通过金属转移和路易斯酸活化形成烯丙基物种。提供了一种可能的反应途径来理解 α-选择性优于 γ-选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200166

文献信息

• Efficient Allylation of Active Ketones Promoted by p-Nitrobenzoic Acid
  作者：Zhengfeng Xie、Guilong Li、Gang Zhao、Jide Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201090210

  日期：——

  A general and practical method of allylation of carbonyl compounds promoted by p‐nitrobenzoic acid under mild reaction condition has been developed. p‐Nitrobenzoic acid can be easily recovered after workup by aqueous HCl.

  已开发出在温和的反应条件下对硝基苯甲酸促进的羰基化合物烯丙基化的通用方法。在使用盐酸水溶液处理后，可以很容易地回收对硝基苯甲酸。