1,3-di(benzyloxy)-1H-imidazol-3-ium bromide | 1253192-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-di(benzyloxy)-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 1,3-di(benzyloxy)imidazolium bromide；1,3-di(benzyloxy)imidazolium bromide, C~17~H~17~BrN~2~O~2~；1,3-bis(phenylmethoxy)imidazol-1-ium;bromide
• CAS: 1253192-79-8
• 化学式: Br*C₁₇H₁₇N₂O₂
• 分子量: 361.238
• InChiKey: SIHVRSFXSBTJBB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(benzyloxy)-1H-imidazol-3-ium bromide 在 吡啶 、 selenium 、 ammonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1,3-di(benzyloxy)imidazoline-2-selone
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene (NHC) Derivatives of 1,3-Di(benzyloxy)imidazolium Salts

  摘要：

  1-羟基咪唑-3-氧化物（1）在NaHCO3存在下与苄溴化物烷基化，得到新的1,3-二（苄氧基）咪唑鎵溴化物2a，转化为六氟磷酸盐2b和双（三氟甲基磺酰）亚胺2c。从这个阳离子中，吡啶生成一个卡宾，被硫或硒捕获，得到相应的2-硫酮3或2-硒酮4。溴代反应得到2-溴衍生物5。将六氟磷酸盐2b与氧化银反应，得到银-N-杂环卡宾配合物6，与Au（Me2S）Cl进行转金属化反应，得到金-卡宾配合物7。将六氟磷酸盐2b与[Rh（cod）Cl]2在三乙胺存在下反应，得到铑-卡宾配合物8。通过X射线衍射法确定了8个晶体结构。在固态中，N-苄氧基团扭曲出咪唑环的平面。它们在六氟磷酸盐2b和金属-卡宾配合物6-8中采用同构构象，但在硫酮3和硒酮4中采用反构构象。在2-溴衍生物5的两个多晶体中都观察到了这两种构象。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0702
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-hydroxyimidazole-3-oxide 在 caesium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以92%的产率得到1,3-di(benzyloxy)-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用机械化学快速合成N氧杂环卡宾 (NOHC) 配体和金属配合物

  摘要：

  1,3-二(苄氧基)咪唑-2-亚基(或NOHC)具有与N-杂环卡宾(NHC)相关的结构，具有潜在的有用应用，包括金属的稳定化。为了制备 NOHC 金属配合物，设计了涉及机械化学和利用球磨的多步合成。测试了史无前例的 NHOC 金属配合物库对 HCT116 结肠直肠癌细胞系的细胞毒活性。测试表明，所研究的复合物表现出类似的活性，与配体表现出的活性相当。然而，在银配合物5的情况下发现了显着的活性，其 IC 50值为 0.75 μM，与多柔比星相当。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121914