dl-(E,E)-6,7-dihydroxydodeca-4,8-diene | 67470-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dl-(E,E)-6,7-dihydroxydodeca-4,8-diene
• 英文别名: (4E,8E)-dodeca-4,8-diene-6,7-diol；(4E,6R,7R,8E)-dodeca-4,8-diene-6,7-diol
• CAS: 67470-00-2；67470-02-4；72200-34-1；114612-52-1；114612-53-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: UMXPZVKSBCUDNO-NVXYJICISA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 碘化钛(IV) 、 丙腈 作用下， 反应 3.5h， 以16%的产率得到dl-(E,E)-6,7-dihydroxydodeca-4,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Pinacol Coupling Reaction of β-Halo-α,β-unsaturated Aldehydes Promoted by TiI₄

  摘要：

  [GRAPHICS]The pinacol reaction of beta-halogenated alpha,beta-unsaturated aldehydes was promoted by titanium tetraiodide to give coupling products in good yields with high di-selectivity. Subsequent reduction with H-2/Pd-C gave saturated vic-diols in good yields. Heck coupling reaction enabled the displacement of halogens with vinyl groups without the loss of stereochemical integrities.

  DOI：

  10.1021/ol026842f

文献信息

• First Pinacol Coupling in Emulsified Water: Key Role of Surfactant and Impact of Alternative Activation Technologies
  作者：Muriel Billamboz、Christophe Len

  DOI：10.1002/cssc.201500108

  日期：2015.5.22

  For the first time, the influence of surfactants on the radical pinacol coupling reaction is investigated. The rate and selectivity of this reductive C‐C coupling are compared under three different activation technologies: thermal activation, microwave irradiation, and sonication. The use of IgepalCO520, a neutral surfactant, led to the successful conversion of aromatic or α,β‐unsaturated aliphatic

  首次研究了表面活性剂对频哪醇偶联反应的影响。在三种不同的活化技术下比较了这种还原性C‐C偶联的速率和选择性：热活化，微波辐射和超声处理。使用中性表面活性剂IgepalCO520，可以成功地将芳族或α，β-不饱和脂族羰基化合物转化为中等至极好的收率（55-90％）。基于微观观察和粒度测量，还提出了对反应涉及的潜在机理的见解。
• Selective Pinacol-Coupling Reaction using a Continuous Flow System
  作者：Nicolas Sotto、Clément Cazorla、Carole Villette、Muriel Billamboz、Christophe Len

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02069

  日期：2016.11.18

  The first continuous flow pinacol coupling reaction of carbonyl compounds was successfully achieved within only 2 min during a single pass through a cartridge filled with zinc(0). The optimized method allowed the efficient production of gram-scale value-added compounds with high productivity. The developed methodology is efficient for aromatic or α,β-unsaturated aldehydes but gives moderate results

  在单次通过装满锌（0）的药筒的过程中，仅2分钟内就成功实现了羰基化合物的首次连续频哪醇连接反应。通过优化方法，可以高效地生产出克级的增值化合物。所开发的方法对于芳族或α，β-不饱和醛是有效的，但对于更稳定的苯乙酮衍生物却给出了适度的结果。此外，与相应的分批方法相比，流动法在产率和选择性方面显示出更好的结果。
• Schobert, Rainer, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 6, p. 869 - 871
  作者：Schobert, Rainer

  DOI：——

  日期：——
• Selective Pinacol Coupling on Regeneratable Supported Acids in Sole Water
  作者：Nicolas Sotto、Muriel Billamboz、Carole Chevrin-Villette、Christophe Len

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00837

  日期：2015.6.19

  Efficient pinacol coupling was developed in sole water, using a reusable heterogeneous supported acid source and zinc as cheap available metal source. This medium can be easily regenerated up to 10-fold without loss of activity. Moreover, supported acids enhance the selectivity of the pinacol coupling reaction compared with homogeneous acids.