<2R,3S,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione | 130607-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <2R,3S,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
• 英文别名: <2R,3S,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-6,8-diaza-1-oxaspiro<4.4>nonane-7,9-dione；(5R,7R,8S,9R)-8,9-dihydroxy-7-(phenylmethoxymethyl)-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
• CAS: 130607-23-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: UMVZJVCZGUEJTG-ZHSDAYTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  117.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2R,3S,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、294.17 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以66%的产率得到(-)-5-epi-hydantocidin
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (4): Synthesis of stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The stereoisomers of (+)-hydantocidin were synthesized by diastereoselective dihydroxylation directly or epoxidation followed by ring opening of 1-oxa-6,8-diazaspiro[4.4]nonane-3-ene-7,9-dione systems.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96125-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-benzyloxymethyl-8-(4-methoxybenzyl)-1-oxa-6,8-diazaspiro<4,4>nonane-3-ene-7,9-dione 在 四氧化锇 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 吡啶 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 <2R,3S,4R,5R>-2-Benzyloxymethyl-3,4-dihydroxy-1-oxa-6,8-diazaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (4): Synthesis of stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The stereoisomers of (+)-hydantocidin were synthesized by diastereoselective dihydroxylation directly or epoxidation followed by ring opening of 1-oxa-6,8-diazaspiro[4.4]nonane-3-ene-7,9-dione systems.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96125-3

文献信息

• Synthetic studies on (+)-hydantocidin (3): a new synthetic method for construction of the spiro-hydantoin ring at the anomeric position of D-ribofuranose
  作者：Shigeru Mio、Yuko Kumagawa、Soji Sugai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96124-1

  日期：——

  A facile synthetic route for the large-scale preparation of a herbicidal natural product, (+)-hydantocidin is described. The protected D-psicose 6, prepared in five steps from D-fructose, was stereospecifically converted to azido-amide 14 by N-glycosidation (TMSN3/TMSOTf), oxidation and amination. Hydantoin ring-construction on 14 was achieved by aza-Wittig reaction (PBu3/CO2/CH3CN) to give 16 without

  描述了用于大规模制备除草天然产物（+）-hydantocidin的简便合成路线。由D-果糖分五个步骤制备的被保护的D-聚乙二醇6通过N-糖基化（TMSN 3 / TMSOTf），氧化和胺化立体定向地转化为叠氮基酰胺14。乙内酰脲环在14上的结构是通过aza-Wittig反应（PBu 3 / CO 2 / CH 3 CN）得到的，在异头中心没有差向异构的情况下得到16。乙酰化后，逐步将24脱保护，从D-果糖中以16％的总收率得到（+）-hydantocidin 1。