phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 357187-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-6-phenoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 357187-42-9
• 化学式: C₃₅H₃₆O₇
• 分子量: 568.667
• InChiKey: SWWNNHOSIQXDEI-VABIIVNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到phenyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用甘露糖基碘化物供体合成二糖中的糖基清除1

  摘要：

  由α（1→2）和α（1→6）分支糖组成的高甘露糖聚糖是与HIV相关的包膜糖蛋白gp120的重要组成部分。这些亚结构可以从糖基碘化物前体的溶液中有效地制备，该糖基碘化物前体仅需要稍微过量的碘化物供体，这比需要多于5当量的供体的固相方法具有优势。在反应过程中，过量的碘化物转化为不容易与所需二糖分离的糖基。为了克服这个困难，已经开发了一种相移方法，该相移方法依赖于由糖基的氧化产生的1,2脱水糖的亲核拦截。

  DOI：

  10.1021/jo0478609
• 作为产物：
  描述：

  苯基 alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 phenyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Building Up Key Segments of N-Glycans in the Gas Phase:  Intrinsic Structural Preferences of the α(1,3) and α(1,6) Dimannosides

  摘要：

  The intrinsic conformer specific vibrational spectra of two important subunits of the core pentasaccharide of Winked glycans, the alpha(1,3) and alpha(1,6) dimannosides, have been recorded in the gas phase. Coupling these measurements with a computational exploration of their conformational landscapes has enabled their conformational assignment and has identified characteristic vibrational signatures associated with particular conformational families-including those that do or do not display inter-ring hydrogen bonding across the glycosidic linkage. In addition, the IR spectra of the monosaccharide moieties provide benchmarks, through which the conformational assignments can be refined. This introduces a general concept of modularity and secondary structure in oligosaccharides-essential for the success of similar studies on larger oligosaccharides in the future.

  DOI：

  10.1021/ja055891v

文献信息

• The catalytic synthesis of aryl O-glycosides using triaryloxyboranes
  作者：Takashi Yamanoi、Ippo Yamazaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00644-x

  日期：2001.6

  Triaryloxyboranes worked as highly reactive glycosyl accepters of glycosyl acetates to afford aryl O-glycosides in excellent yields. A catalytic amount of ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate activated the formation reaction of aryl O-glycosidic linkages between the glycosyl acetates and triaryloxyboranes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.