DL-Tetra-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3,5/4,6)-6-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol | 77144-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: DL-Tetra-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3,5/4,6)-6-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
• 英文别名: DL-tetra-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3,5/4,6)-6-hydroxymethyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol；tetra-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3,5/4,6)-6-hydroxymethyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol；tetra-O-acetyl-(1R^*,6S^*)-cyclophellitol；[(1S,2S,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 77144-68-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₉
• 分子量: 344.318
• InChiKey: RSQOTQBHZGKINY-SPJHXALWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-Tetra-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3,5/4,6)-6-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol 在 乙二醇甲醚 、 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (1R,2S,3S,4S,5R,6S)-2,3-diacetoxy-6-acetoxymethyl-4,5-dihydroxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-sugars. IX. Synthesis of Three (Hydroxymethyl)cyclohexanepentols

  摘要：

  三种新的 Dl-（羟甲基）环己烷戊醇（其中的构型与生物学上重要的肌醇和肌醇有关）通过四氧化锇氧化或过氧酸氧化，然后酸化，以六乙酸酯的形式从 Dl-三-O-乙酰基-（1、通过四氧化锇氧化或过氧酸氧化，然后进行酸水解，从 Dl-三-O-乙酰基-（1, 3/2,4）-4-苯甲酰氧基甲基-5-环己烯-1,2,3-三醇合成了六乙酸酯，并通过 1H NMR 光谱确定了它们的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1563
• 作为产物：
  描述：

  DL-O-triacetyl-(1,3/2,4)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 DL-Tetra-O-acetyl-1,2-anhydro-(1,2,3,5/4,6)-6-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol
  参考文献：
  名称：

  六-N,O-乙酰-DL-羟基缬胺的合成

  摘要：

  DL-(1,3,4/2,5,6)-4-氨基-6-羟甲基-1,2,3,5-环己四醇（DL-羟基有效胺）首先被合成为过乙酸酯，证实了所提出的结构由抗生素validamycin B 氢解，然后酸解得到的支链氨基环醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1559

文献信息

• (–)-Quinic acid in organic synthesis. Part 4. Syntheses of cyclophellitol and its (1R, 6S)-, (2S)-, (1R, 2S, 6S)-diastereoisomers
  作者：Tony K. M. Shing、Vincent W.-F. Tai

  DOI：10.1039/p19940002017

  日期：——

  Cyclophellitol 1 and its (1R, 6S)-, (2S)-, (1R, 2S, 6S)-diastereoisomers 2, 3 and 4 are constructed from quinic acid involving the following key steps: regioselective cyclic sulfate ring opening, regiospecific oxidative elimination and an epoxidation. Diastereoisomers 1, 2, 3 and 4 are characterized as their corresponding tetraacetates 5, 6, 7 and 8.

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。
• A stereodivergent synthesis of (±)-cyclophellitol and (1R∗,6S∗)-cyclophellitol from the 7-oxabicyclo-[2.2.1]hept-5-ene-2-endo-carboxylic acid
  作者：JoséLuis Aceña、Eva de Alba、Odón Arjona、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00464-9

  日期：1996.4

  A concise, stereodivergent synthesis of (±)-cyclophellitol 1 and its unnatural diastereoisomer (1R∗,6S∗)-cyclophellitol 2 starting from the Diels-Alder adduct of furan and acrylic acid is reported. The stereochemistry of the key step (the epoxidation of alkene 3) is controlled by the nature of the hydroxyl protecting groups.

  据报道，从呋喃和丙烯酸的狄尔斯-阿尔德加合物开始，简明，立体发散地合成了（±）-环果糖醇1及其非天然非对映异构体（1 R ∗，6 S ∗）-环果糖醇2。关键步骤（烯烃3的环氧化）的立体化学由羟基保护基团的性质控制。
• Total Syntheses of (±)-Cyclophellitol and (1<i>R</i>*,6<i>S</i>*)-Cyclophellitol
  作者：José Luis Aceña、Odón Arjona、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/jo962276o

  日期：1997.5.1

  A stereodivergent synthesis of (+/-)-cyclophellitol (1) and its unnatural diastereoisomer (1R,6S)-cyclophellitol (2), starting from the Diels-Alder adduct of furan and acrylic acid, is reported. The stereochemistry of the key step, the epoxidation of alkene 7, is controlled by the nature of the hydroxyl protecting groups.

  据报道，从呋喃和丙烯酸的Diels-Alder加合物开始，立体异构合成了（+/-）-环果糖醇（1）及其非天然非对映异构体（1R，6S）-环果糖醇（2）。关键步骤的立体化学，即烯烃7的环氧化，受羟基保护基团的性质控制。
• Synthetic studies on the validamycins. 5. Synthesis of DL-hydroxyvalidamine and DL-valienamine
  作者：Seiichiro Ogawa、Noritaka Chida、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00156a012

  日期：1983.4