[(Z)-1-Methoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-vinyl]-trimethyl-silane | 682807-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(Z)-1-Methoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-vinyl]-trimethyl-silane
• CAS: 682807-87-0
• 化学式: C₄₀H₄₈O₆Si
• 分子量: 652.903
• InChiKey: MPNNIYCTQLOKOY-NHAWOEPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-1-Methoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-vinyl]-trimethyl-silane 在 盐酸 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 5-fluoro-2-methyl-4-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-6-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]methyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从新的碳水化合物衍生的酰基硅烷合成氟化的同型-C-核苷类似物

  摘要：

  描述了新的碳水化合物衍生的酰基硅烷的立体控制合成，其中甲硅烷基羰基部分通过亚甲基连接到异头碳。这些酰基硅烷与全氟有机金属试剂反应，然后用肼或脒处理，分别以一锅法或两步法转化产生新的多氟化高-C-核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815403
• 作为产物：
  描述：

  [甲氧基(三甲基甲硅烷基)甲基]-三甲基硅烷 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-formyl-D-glucopyranose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到[(Z)-1-Methoxy-2-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-vinyl]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  从新的碳水化合物衍生的酰基硅烷合成氟化的同型-C-核苷类似物

  摘要：

  描述了新的碳水化合物衍生的酰基硅烷的立体控制合成，其中甲硅烷基羰基部分通过亚甲基连接到异头碳。这些酰基硅烷与全氟有机金属试剂反应，然后用肼或脒处理，分别以一锅法或两步法转化产生新的多氟化高-C-核苷类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815403