S-methyl 3-phenylpropanethioate | 77078-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl 3-phenylpropanethioate
• 英文别名: Methyl-thiohydrocinnamat
• CAS: 77078-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: FOZRIZXVVPWAIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl 3-phenylpropanethioate 在 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以29%的产率得到1-(trimethylsilyl)-3-phenyl-1-(trimethylsiloxy)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Carbon-Sulfur Linkages into Carbon–Silicon OnesviaReductive Silylation. Preparation of Silyl Enol Ethers of Acyltrimethylsilanes

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下，用钠或钾钠合金处理可诱导硫代羧酸 S 酯硅基烯醇醚的碳硫键发生还原性裂解，并以高产率制备出相应的酰基三甲基硅烷硅基烯醇醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2634
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-Tris(methylsulfanyl)propylbenzene 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到S-methyl 3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  Barbero, Margherita; Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2075 - 2080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Acyl-Transfer Reaction between Benzyl Ketones and Thioesters: Synthesis of Unsymmetric Ketones by Ketone CO–C Bond Cleavage and Intermolecular Rearrangement
  作者：Mieko Arisawa、Manabu Kuwajima、Fumihiko Toriyama、Guangzhe Li、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol3017148

  日期：2012.7.20

  In the presence of catalytic amounts of RhH(CO)(PPh3)3 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz), acyl groups were transferred between benzyl ketones and thioesters/aryl esters. The rhodium complex catalyzed the cleavage of ketone CO–C bonds and intermolecular rearrangement giving unsymmetric ketones. The acyl-transfer reaction also occurred with 1-(p-chlorophenyl)-3-(p-cyanophenyl)propane-2-one

  在催化量的RhH（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）存在下，酰基在苄基酮和硫酯/芳基酯之间转移。铑配合物催化酮CO-C键的裂解和分子间重排，产生不对称的酮。酰基转移反应也与1-（对氯苯基）-3-（对氰基苯基）丙烷-2-酮发生，得到不对称的酮。
• KF-catalyzed direct thiomethylation of carboxylic acids with DMSO to access methyl thioesters
  作者：Ding-Yong Huang、Hong-Shi Liu、En-Hua Wang、Mei Peng、Ting-Fei Deng、Ming Gao、Sheng Liu、Qi-Ji Li、Li-Shou Yang、Xiao-Sheng Yang

  DOI：10.1039/d3ob01991h

  日期：——

  source, a KF-catalyzed strategy was employed for the direct thiomethylation of carboxylic acids with DMSO for the preparation of methyl thioesters. In this process, a wide range of methyl thioesters were obtained in moderate to excellent yields. This novel strategy features the first use of DMSO as a methylthiolating agent for the construction of methyl thioesters, transition metal-free conditions, inexpensive

  以二甲亚砜（DMSO）为甲硫源，采用KF催化策略将羧酸与DMSO直接硫甲基化，制备甲基硫酯。在此过程中，以中等至优异的收率获得了多种甲基硫酯。这一新颖策略的特点是首次使用 DMSO 作为甲基硫醇化剂来构建甲基硫酯、无过渡金属条件、廉价试剂、易于后处理、广泛的底物范围和可持续性。此外，该过程可以很容易地扩展到克级。
• KUWAJINA I.; MORI A.; KATO M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 9, 2634-2638
  作者：KUWAJINA I.、 MORI A.、 KATO M.

  DOI：——

  日期：——