S-methyl 3-phenylpropanethioate | 77078-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-methyl 3-phenylpropanethioate
• 英文别名: Methyl-thiohydrocinnamat
• CAS: 77078-51-4
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: FOZRIZXVVPWAIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl 3-phenylpropanethioate 在 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以29%的产率得到1-(trimethylsilyl)-3-phenyl-1-(trimethylsiloxy)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Carbon-Sulfur Linkages into Carbon–Silicon OnesviaReductive Silylation. Preparation of Silyl Enol Ethers of Acyltrimethylsilanes

  摘要：

  在三甲基氯硅烷存在下，用钠或钾钠合金处理可诱导硫代羧酸 S 酯硅基烯醇醚的碳硫键发生还原性裂解，并以高产率制备出相应的酰基三甲基硅烷硅基烯醇醚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2634
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-Tris(methylsulfanyl)propylbenzene 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到S-methyl 3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  Barbero, Margherita; Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2075 - 2080

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Acyl-Transfer Reaction between Benzyl Ketones and Thioesters: Synthesis of Unsymmetric Ketones by Ketone CO–C Bond Cleavage and Intermolecular Rearrangement
  作者：Mieko Arisawa、Manabu Kuwajima、Fumihiko Toriyama、Guangzhe Li、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol3017148

  日期：2012.7.20

  In the presence of catalytic amounts of RhH(CO)(PPh3)3 and 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppBz), acyl groups were transferred between benzyl ketones and thioesters/aryl esters. The rhodium complex catalyzed the cleavage of ketone CO–C bonds and intermolecular rearrangement giving unsymmetric ketones. The acyl-transfer reaction also occurred with 1-(p-chlorophenyl)-3-(p-cyanophenyl)propane-2-one

  在催化量的RhH（CO）（PPh 3）3和1,2-双（二苯基膦基）苯（dppBz）存在下，酰基在苄基酮和硫酯/芳基酯之间转移。铑配合物催化酮CO-C键的裂解和分子间重排，产生不对称的酮。酰基转移反应也与1-（对氯苯基）-3-（对氰基苯基）丙烷-2-酮发生，得到不对称的酮。
• KF-catalyzed direct thiomethylation of carboxylic acids with DMSO to access methyl thioesters
  作者：Ding-Yong Huang、Hong-Shi Liu、En-Hua Wang、Mei Peng、Ting-Fei Deng、Ming Gao、Sheng Liu、Qi-Ji Li、Li-Shou Yang、Xiao-Sheng Yang

  DOI：10.1039/d3ob01991h

  日期：2024.2.14

  source, a KF-catalyzed strategy was employed for the direct thiomethylation of carboxylic acids with DMSO for the preparation of methyl thioesters. In this process, a wide range of methyl thioesters were obtained in moderate to excellent yields. This novel strategy features the first use of DMSO as a methylthiolating agent for the construction of methyl thioesters, transition metal-free conditions, inexpensive

  以二甲亚砜（DMSO）为甲硫源，采用KF催化策略将羧酸与DMSO直接硫甲基化，制备甲基硫酯。在此过程中，以中等至优异的收率获得了多种甲基硫酯。这一新颖策略的特点是首次使用 DMSO 作为甲基硫醇化剂来构建甲基硫酯、无过渡金属条件、廉价试剂、易于后处理、广泛的底物范围和可持续性。此外，该过程可以很容易地扩展到克级。
• KUWAJINA I.; MORI A.; KATO M., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 9, 2634-2638
  作者：KUWAJINA I.、 MORI A.、 KATO M.

  DOI：——

  日期：——
• Barbero, Margherita; Cadamuro, Silvano; Degani, Iacopo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2075 - 2080
  作者：Barbero, Margherita、Cadamuro, Silvano、Degani, Iacopo、Dughera, Stefano、Fochi, Rita

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Carbon-Sulfur Linkages into Carbon–Silicon Ones<i>via</i>Reductive Silylation. Preparation of Silyl Enol Ethers of Acyltrimethylsilanes
  作者：Isao Kuwajima、Akio Mori、Masahiro Kato

  DOI：10.1246/bcsj.53.2634

  日期：1980.9

  Reductive cleavage of carbon–sulfur linkages of silyl enol ethers of thiocarboxylic S-esters can be induced by treatment with sodium or potassium–sodium alloy in the presence of chlorotrimethylsilane, and the corresponding silyl enol ethers of acyltrimethylsilanes can be prepared in high yields.

  在三甲基氯硅烷存在下，用钠或钾钠合金处理可诱导硫代羧酸 S 酯硅基烯醇醚的碳硫键发生还原性裂解，并以高产率制备出相应的酰基三甲基硅烷硅基烯醇醚。