6-bromo-8,9-dihydro-5H-benzocyclohepten-5-one | 25040-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-8,9-dihydro-5H-benzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 6-Bromo-8,9-dihydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 25040-19-1
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: YUTGDUDVFGAQPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-8,9-dihydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-四氢萘酮扩环合成 2,3-苯甲酮的简便方法

  摘要：

  2,3-苯甲酮 (1) 已方便地从易于获得的 α-四氢萘酮 (2) 通过以下连续反应以良好的总收率制备：二卤代卡宾加成到衍生自 2 的烯醇-醚 (3)，加合物的扩环(4) 对卤代苯并环庚二烯酮 (5) 和 5 脱卤化氢得到 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2395
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-7b-ethoxy-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-bromo-8,9-dihydro-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-四氢萘酮扩环合成 2,3-苯甲酮的简便方法

  摘要：

  2,3-苯甲酮 (1) 已方便地从易于获得的 α-四氢萘酮 (2) 通过以下连续反应以良好的总收率制备：二卤代卡宾加成到衍生自 2 的烯醇-醚 (3)，加合物的扩环(4) 对卤代苯并环庚二烯酮 (5) 和 5 脱卤化氢得到 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2395

文献信息

• Access to the Naphthylcarbene Rearrangement Manifold via Isomeric Benzodiazocycloheptatrienes
  作者：Paul A. Bonvallet、Eric M. Todd、Yong Seol Kim、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/jo020304z

  日期：2002.12.1

  Irradiation (lambda = 670 or >613 nm) of 4,5-benzodiazocycloheptatriene (15), matrix isolated in argon at 10 K, produces primarily 2,3-benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene (9) accompanied by small amounts of triplet 4,5-benzocycloheptatrienylidene (2) and 2-naphthylcarbene (10). A reversible photoequilibrium is established in which 9 is converted to 10 at lambda = 290 nm and then regenerated at lambda

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程
• The Palladium-Catalyzed Glycosylation of Halotropones
  作者：Qi Chen、Ping Lan、Shen Tan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04099

  日期：2023.1.20

  A range of mono- and disaccharides, including glucose derivative 10, has been cleanly coupled, in the presence of a Pd catalyst, with various halogenated and structurally distinctive tropones, including “parent” compound 11, to afford the corresponding α- and β-anomeric forms of the tropolone glycosides, e.g., 12 and 13, respectively. Varying the ligand used influences the anomer distribution significantly

  一系列单糖和双糖，包括葡萄糖衍生物10，在 Pd 催化剂存在下，与各种卤化和结构独特的托酮（包括“母体”化合物11 ）干净地偶联，得到相应的 α- 和 β-异头形式的托酚酮糖苷，例如分别为12和13。改变所使用的配体会显着影响端基异构体分布，从而使 α- 或 β- 形式占主导地位。当使用二卤化类肌酸素作为偶联伙伴时，观察到显着的化学选择性和区域选择性。
• Palladium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. Formal total synthesis of murrayaquinone A
  作者：Tricia L Scott、Björn C.G Söderberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00976-1

  日期：2003.8

  Two sequential palladium-catalyzed reactions are the key steps in a novel synthetic route to 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. The steps are an intermolecular Stille cross-coupling followed by a reductive N-heteroannulation. A formal total synthesis of murrayaquinone A, employing this sequence, is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All fights reserved.
• SATO M.; TANAKA T.; TSUNETSUGU J.; EBINE S., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 8, 2395-2396
  作者：SATO M.、 TANAKA T.、 TSUNETSUGU J.、 EBINE S.

  DOI：——

  日期：——