1,1-dibromo-7b-ethoxy-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene | 57283-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,1-dibromo-7b-ethoxy-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene
• 英文别名: 1,1-dibromo-7b-ethoxy-2,3-dihydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene
• CAS: 57283-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₄Br₂O
• 分子量: 346.062
• InChiKey: KMSKRLQDKRDJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-7b-ethoxy-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-bromo-8,9-dihydro-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-四氢萘酮扩环合成 2,3-苯甲酮的简便方法

  摘要：

  2,3-苯甲酮 (1) 已方便地从易于获得的 α-四氢萘酮 (2) 通过以下连续反应以良好的总收率制备：二卤代卡宾加成到衍生自 2 的烯醇-醚 (3)，加合物的扩环(4) 对卤代苯并环庚二烯酮 (5) 和 5 脱卤化氢得到 1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2395
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxy-3,4-dihydronaphthalene 在 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 三溴甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到1,1-dibromo-7b-ethoxy-1a,2,3,7b-tetrahydro-1H-cyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Benzotropolone/Bis(pulvinone) 天然产物 Aurantricholone 的首次全合成探索建立 Benzotropolones 和 Z-构型 Pulvinones 的新策略

  摘要：

  真菌着色剂 aurantricholone 分 15 步合成。其苯并托酚酮核心由 5-bromo-7,8-dimethoxytetral-1-one 在 3 个步骤中产生，其中包括 1-pot 扩环/氧化/乙酰化序列。区域选择性两步溴化允许两个Z选择性 Suzuki 偶联与一个新的 tetronate 结构单元一起完成。脱保护（2 步）得到质子化的橙黄酚或其 Li 或 Ca 盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201120

文献信息

• Access to the Naphthylcarbene Rearrangement Manifold via Isomeric Benzodiazocycloheptatrienes
  作者：Paul A. Bonvallet、Eric M. Todd、Yong Seol Kim、Robert J. McMahon

  DOI：10.1021/jo020304z

  日期：2002.12.1

  Irradiation (lambda = 670 or >613 nm) of 4,5-benzodiazocycloheptatriene (15), matrix isolated in argon at 10 K, produces primarily 2,3-benzobicyclo[4.1.0]hepta-2,4,6-triene (9) accompanied by small amounts of triplet 4,5-benzocycloheptatrienylidene (2) and 2-naphthylcarbene (10). A reversible photoequilibrium is established in which 9 is converted to 10 at lambda = 290 nm and then regenerated at lambda

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程
• SATO M.; TANAKA T.; TSUNETSUGU J.; EBINE S., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1975, 48, NO 8, 2395-2396
  作者：SATO M.、 TANAKA T.、 TSUNETSUGU J.、 EBINE S.

  DOI：——

  日期：——