3-phenyl-1-pyrazinyl-propane-1,3-dione | 95708-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenyl-1-pyrazinyl-propane-1,3-dione
• 英文别名: Pyrazincarbonylmethyl-phenylketon；1-phenyl-3-pyrazin-2-yl-propane-1,3-dione；1-Phenyl-3-pyrazin-2-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 95708-59-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: CNUNFVZJHBWLHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1-pyrazinyl-propane-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87.3%的产率得到3-phenyl-5-pyrazinylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles 和相关 Pyrazoles 的合成、结构和光谱性质

  摘要：

  3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles 和相关化合物很容易通过适当的 1,3-二酮与水合肼反应获得。中心的吡唑环显示出广泛的键长均衡。由于在吡唑 N-H 官能团和吡唑或吡啶基碱之间形成分子间 N-H…N 氢桥，在结晶状态下观察到二聚体和链状结构。结构主要取决于芳基的空间需求。平面 3-aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles 也表现出 π 堆积，降低了在常见有机溶剂中的溶解度。

  DOI：

  10.1002/zaac.201300637
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 吡嗪甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以76.4%的产率得到3-phenyl-1-pyrazinyl-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles 和相关 Pyrazoles 的合成、结构和光谱性质

  摘要：

  3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles 和相关化合物很容易通过适当的 1,3-二酮与水合肼反应获得。中心的吡唑环显示出广泛的键长均衡。由于在吡唑 N-H 官能团和吡唑或吡啶基碱之间形成分子间 N-H…N 氢桥，在结晶状态下观察到二聚体和链状结构。结构主要取决于芳基的空间需求。平面 3-aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles 也表现出 π 堆积，降低了在常见有机溶剂中的溶解度。

  DOI：

  10.1002/zaac.201300637

文献信息

• Synthesis, Structures, and Spectroscopic Properties of 3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles and Related Pyrazoles
  作者：Björn Schowtka、Christoph Müller、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/zaac.201300637

  日期：2014.4

  3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles and related compounds are easily accessible via the reaction of the appropriate 1,3-diketone with hydrazine hydrate. The central pyrazole rings show a far-reaching equalization of the bond lengths. In the crystalline state dimeric and strand-like structures are observed due to the formation of intermolecular N–H···N hydrogen bridges between the pyrazole N–H functionality

  3-Aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles 和相关化合物很容易通过适当的 1,3-二酮与水合肼反应获得。中心的吡唑环显示出广泛的键长均衡。由于在吡唑 N-H 官能团和吡唑或吡啶基碱之间形成分子间 N-H…N 氢桥，在结晶状态下观察到二聚体和链状结构。结构主要取决于芳基的空间需求。平面 3-aryl-5-(2-pyridyl)pyrazoles 也表现出 π 堆积，降低了在常见有机溶剂中的溶解度。