3,4:6,10-dianhydro-8,11-O-dibenzyl-3-C-methyl-1,2,5,9-tetradeoxy-D-threo-L-altro-undec-1-enitol | 147806-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4:6,10-dianhydro-8,11-O-dibenzyl-3-C-methyl-1,2,5,9-tetradeoxy-D-threo-L-altro-undec-1-enitol
• CAS: 147806-83-5
• 化学式: C₂₆H₃₂O₅
• 分子量: 424.537
• InChiKey: NDGMSNAJYKDSNR-KHHRQSBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4:6,10-dianhydro-8,11-O-dibenzyl-3-C-methyl-1,2,5,9-tetradeoxy-D-threo-L-altro-undec-1-enitol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 methyl (E)-5,9:8,12-dianhydro-10,13-O-dibenzyl-5-C-methyl-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,4,7,11-pentadeoxy-D-threo-L-allo-tridec-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hemibrevetoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a063
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[(2R,3S,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-but-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 pyridine-SO3 complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,4:6,10-dianhydro-8,11-O-dibenzyl-3-C-methyl-1,2,5,9-tetradeoxy-D-threo-L-altro-undec-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hemibrevetoxin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00046a063

文献信息

• Nicolaou; Reddy, K. Raja; Skokotas, Golfo, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 9, p. 3558 - 3575
  作者：Nicolaou、Reddy, K. Raja、Skokotas, Golfo、Sato, Fuminori、Xiao, Xiao-Yi、Hwang

  DOI：——

  日期：——