2-(cyclohept-2-en-1-yl)-1-phenylethanone | 1372710-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclohept-2-en-1-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 1372710-12-7
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: ZMJXHRWYBHCXCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohept-2-en-1-yl)-1-phenylethanone 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-(cyclohept-2-en-1-yl)-1-phenylethanone O-perfluorobenzoyl oxime
  参考文献：
  名称：

  由P（3,5-（CF3）2C6H3）3介导的高效Narasaka-Heck环化：容易获得N-异双环支架

  摘要：

  N-杂环双环支架：肟酯与环烯烃的高效钯催化环化反应通常用作过氢吲哚和相关支架的入口。化学过程依赖于关键的C（sp 3）N键形成过程使用P（3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）3的形成，这有利于环化反应，并提高了整个反应过程的效率。一系列在空间和电子方面不同的基材。

  DOI：

  10.1002/anie.201107511
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(cyclohept-2-en-1-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  由P（3,5-（CF3）2C6H3）3介导的高效Narasaka-Heck环化：容易获得N-异双环支架

  摘要：

  N-杂环双环支架：肟酯与环烯烃的高效钯催化环化反应通常用作过氢吲哚和相关支架的入口。化学过程依赖于关键的C（sp 3）N键形成过程使用P（3,5-（CF 3）2 C 6 H 3）3的形成，这有利于环化反应，并提高了整个反应过程的效率。一系列在空间和电子方面不同的基材。

  DOI：

  10.1002/anie.201107511

文献信息

• Regiodivergent Radical Termination for Intermolecular Biocatalytic C–C Bond Formation
  作者：Mark R. Petchey、Yuxuan Ye、Victor Spelling、James D. Finnigan、Samantha Gittings、Magnus J. Johansson、Martin A. Hayes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1021/jacs.4c00482

  日期：2024.2.21

  Radical hydrofunctionalizations of electronically unbiased dienes are challenging to render regioselective, because the products are nearly identical in energy. Here, we report two engineered FMN-dependent “ene”-reductases (EREDs) that catalyze regiodivergent hydroalkylations of cyclic and linear dienes. While previous studies focused exclusively on the stereoselectivity of alkene hydroalkylation,

  电子无偏二烯的自由基氢官能化很难实现区域选择性，因为产物的能量几乎相同。在这里，我们报道了两种工程化的FMN依赖性“烯”还原酶（ERED），它们可以催化环状和线性二烯的区域差异加氢烷基化。虽然之前的研究主要集中在烯烃加氢烷基化的立体选择性上，但这项工作强调了 ERED 可以控制氢原子转移的区域选择性，从而提供了一种选择性制备结构异构体的方法，而使用传统合成方法很难制备这种异构体。从Gluconabacter sp. 中工程化 ERED。 (GluER) 提供了一种有利于 γ,δ-不饱和酮的变体，而来自商业 ERED 面板的工程变体则有利于 δ,ε-不饱和酮。有益突变的影响已通过底物对接研究和同位素标记实验探讨的机制进行了研究。各种α-溴酮可以与环状和直链二烯偶联。这些有趣的构建模块还可以进一步修改以生成难以获得的杂环化合物。